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Enregistrement W2761432469 · doi:10.1021/acsmedchemlett.7b00265

Structure-Based Design and Synthesis of New Estrane–Pyridine Derivatives as Cytochrome P450 (CYP) 1B1 Inhibitors

2017· article· en· W2761432469 sur OpenAlexafffund
Raphaël Dutour, Francisco Cortés‐Benítez, Jenny Roy, Donald Poirier

Notice bibliographique

RevueACS Medicinal Chemistry Letters · 2017
Typearticle
Langueen
DomainePharmacology, Toxicology and Pharmaceutics
ThématiquePharmacogenetics and Drug Metabolism
Établissements canadiensUniversité LavalCentre hospitalier universitaire de Québec
Organismes subventionnairesFonds de Recherche du Québec - SantéConsejo Nacional de Ciencia y Tecnología
Mots-clésChemistryCytochrome P450CYP1B1SteroidDocking (animal)StereochemistryMoietyIC50PharmacologyPotencyEnzymeBiochemistryIn vitroBiologyMedicine

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Inhibition of cytochrome P450 (CYP) 1B1 is a promising therapeutic strategy, as such an inhibitor could modulate the bioactivation of procarcinogens while reducing drug resistance. Based on docking studies, the synthesis of 12 estra-1,3,5(10)-triene derivatives containing a pyridin-3-/4-yl moiety at position C2, C3, or C4 was performed, and we measured their inhibitory activity on CYP1B1 using the ethoxyresorufin- O -deethylase (EROD) assay. The position of the nitrogen atom in the aromatic ring has little influence on their inhibition potency, but compounds with a pyridinyl at C2 of the steroid nucleus are more potent CYP1B1 inhibitors than those with a pyridinyl at C3 or C4. Estradiol derivatives (OH at C17β) are also 10-fold more potent inhibitors than estrone derivatives (carbonyl at C17). Thus, 2-(pyridin-3-yl)-estradiol ( 4a ) is the best CYP1B1 inhibitor (IC 50 = 0.011 μM) from this series of compounds, and the best steroid inhibitor reported until now. It is also 7.5-fold more potent than the well-known nonsteroidal CYP1B1 inhibitor α-naphthoflavone (IC 50 = 0.083 μM).

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,001
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesMéta-épidémiologie (sens strict)
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,008
Score d'incertitude au seuil1,000

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,001
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0010,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,001
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0010,000
Intégrité de la recherche0,0000,001
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0010,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,073
Tête enseignante GPT0,389
Écart entre enseignants0,316 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations21
Publié2017
Routes d'admission2
Résumé présentoui

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