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Enregistrement W2788794199 · doi:10.1039/c8ob00316e

Synthetic polyprenol-pyrophosphate linked oligosaccharides are efficient substrates for mycobacterial galactan biosynthetic enzymes

2018· article· en· W2788794199 sur OpenAlexafffund
Xiaochao Xue, Ruixiang Blake Zheng, Akihiko Koizumi, Ling Han, John S. Klassen, Todd L. Lowary

Notice bibliographique

RevueOrganic & Biomolecular Chemistry · 2018
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueCarbohydrate Chemistry and Synthesis
Établissements canadiensAlberta Glycomics CentreAlberta Hospital EdmontonUniversity of Alberta
Organismes subventionnairesNIH Clinical CenterCanadian Glycomics NetworkNatural Sciences and Engineering Research Council of CanadaAlberta Glycomics CentreNaito Foundation
Mots-clésChemistryPyrophosphateGalactanEnzymeBiochemistryGlycosyltransferasePyrophosphatasesCombinatorial chemistryStereochemistry

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Mycobacteria, including the human pathogen Mycobacterium tuberculosis, produce a complex cell wall that is critical for their survival. The largest structural component of the cell wall, the mycolyl-arabinogalactan-peptidoglycan complex, has at its core a galactan domain composed of d-galactofuranose residues. Mycobacterial galactan biosynthesis has been proposed to involve two glycosyltransferases, GlfT1 and GlfT2, which elongate polyprenol-pyrophosphate linked glycosyl acceptor substrates using UDP-galactofuranose as the donor substrate. We here report the first chemical synthesis of GlfT1 and GlfT2 acceptor substrates containing pyrophosphate and polyprenol moieties (compounds 3, 4, 22 and 23). The approach involves chemical synthesis of an oligosaccharide, subsequent phosphorylation at the reducing end and coupling to a polyprenol phosphate. These compounds were shown to be substrates for either GlfT1 (22 and 23) or GlfT2 (3 and 4) and all were substantially more active than the corresponding alkyl glycoside substrates reported previously. Mass spectrometric analysis of the products formed from the reaction of 3, 4, 22 and 23 with the respective cognate enzyme and UDP-galactofuranose provide additional evidence for the galactan biosynthetic model in which GlfT1 adds the first two galactofuranose residues with the remainder being installed via GlfT2. Overall, these results highlight the importance of the pyrophosphate motif in recognition of acceptor substrates by both enzymes and demonstrate a straightforward route for the preparation of such compounds. The work also provides additional support for the process by which this important glycan is biosynthesized using, for the first time, close structural analogs to the natural substrates.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,001
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesMéta-épidémiologie (sens strict), Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,009
Score d'incertitude au seuil0,999

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,001
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0010,001
Méta-épidémiologie (sens large)0,0010,001
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,001
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0010,000
Intégrité de la recherche0,0010,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0090,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,009
Tête enseignante GPT0,214
Écart entre enseignants0,206 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations9
Publié2018
Routes d'admission2
Résumé présentoui

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