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Enregistrement W2793539203 · doi:10.1039/c8ob00247a

Phenanthroline polyazamacrocycles as G-quadruplex DNA binders

2018· article· en· W2793539203 sur OpenAlexaff
Josué Carvalho, Telma Quintela, Nassima Meriem Gueddouda, Anne Bourdoncle, Jean‐Louis Mergny, João A. Queiroz, Carla Cruz

Notice bibliographique

RevueOrganic & Biomolecular Chemistry · 2018
Typearticle
Langueen
DomaineBiochemistry, Genetics and Molecular Biology
ThématiqueDNA and Nucleic Acid Chemistry
Établissements canadiensCanadian Nautical Research Society
Organismes subventionnairesEuropean Regional Development FundFundação para a Ciência e a TecnologiaFundação Luso-Americana para o Desenvolvimento
Mots-clésChemistryPhenanthrolineG-quadruplexDNACombinatorial chemistryStereochemistryCrystallographyBiochemistry

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Targeting quadruplex DNA structures with small molecules is a promising strategy for anti-cancer drug design. Four phenanthroline polyazamacrocycles were studied for their binding affinity, thermal stabilization, inhibitory effect on the activity of helicase towards human telomeric 22AG and oncogene promoter c-MYC G-quadruplexes (G4s), and their ability to inhibit Taq polymerase-mediated DNA extension. The fluorescence resonance energy transfer (FRET) melting assay indicates that the melting temperature increases (ΔTm values) of c-MYC and 22AG G4s are 17.2 and 20.3 °C, respectively, for the ligand [32]phen2N4 followed by [16]phenN4 (11.3 and 15.0 °C, for c-MYC and 22AG, respectively). Competitive FRET assays show that [32]phen2N4 and [16]phenN4 exhibit G4 selectivity over duplex DNA. Different G4s were compared; no considerable selectivity of the ligands for a specific G4 was found. Circular dichroism (CD) confirms the formation of G4 structures and the melting experiments show that [16]phenN4 and [32]phen2N4 are the most stabilizing ligands with a ΔTm of 19.3 °C and 15.1 °C, respectively, at 5 molar equivalents for the c-MYC G4. The fluorescent intercalator displacement (FID) assay also demonstrates that ligand [32]phen2N4 furnishes very low DC50 values (0.87-1.24 μM), indicating high stabilization of c-MYC and 22AG G4s. These results suggest that the hexyl chain in these compounds plays an important role in regulating the stabilization of these G4s. Binding constants, determined by fluorescence titrations, indicate a moderate ligand-G4 binding with KSV between 105 and 106 M-1 in which [16]phenN4 has a slightly higher apparent binding constant for telomeric 22AG G4 than that for the c-MYC G4. The ligand's ability to inhibit Taq polymerase confirms the biological activity of [16]phenN4 and [32]phen2N4 against the c-MYC G4. In addition, ligands [32]phen2N4 and [16]phenN4 affect the unwinding activity of Pif1 in the presence of DNA systems harboring c-MYC and telomeric G4 motifs.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesMéta-épidémiologie (sens strict), Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,055
Score d'incertitude au seuil1,000

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,001
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0010,000
Intégrité de la recherche0,0010,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0030,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,004
Tête enseignante GPT0,233
Écart entre enseignants0,229 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations25
Publié2018
Routes d'admission1
Résumé présentoui

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