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Enregistrement W2845742321 · doi:10.1021/acs.organomet.8b00297

β-Hydrogen Elimination and Reductive Elimination from a κ<sup>3</sup>-PPC Nickel Complex

2018· article· en· W2845742321 sur OpenAlexafffund
Amanda C. Zimmerman, Michael D. Fryzuk

Notice bibliographique

RevueOrganometallics · 2018
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueAsymmetric Hydrogenation and Catalysis
Établissements canadiensUniversity of British Columbia
Organismes subventionnairesNatural Sciences and Engineering Research Council of Canada
Mots-clésChemistryReductive eliminationOxidative additionMedicinal chemistryElimination reactionNickelArylLigand (biochemistry)ReagentHeteroatomInorganic chemistryOrganic chemistryCatalysisRing (chemistry)

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

The incorporation of a PPC donor ligand set onto nickel is described. While C–H activation routes using Ni(II) precursors and benzyl- and phenethyl-substituted diphosphines Bu t 2 PCH 2 CH 2 P(Bu t )R failed, success was achieved via oxidative addition of the 2-bromo-benzyl-ligand precursor Bu t 2 PCH 2 CH 2 P(Bu t )(CH 2 - o -C 6 H 4 Br) with Ni(COD) 2 to generate [κ 3 - Bn PPC]NiBr. Subsequent reaction with KBEt 3 H resulted in decomposition unless PPh 3 was present, which allowed isolation of the tricoordinate Ni(0) complex [κ 2 - Bn PP]Ni(PPh 3 ). Reaction of [κ 3 - Bn PPC]NiBr with EtMgCl also resulted in the formation of the Ni(0) ethylene complex, [κ 2 - Bn PP]Ni(η 2 -C 2 H 4 ), via β-elimination followed by reductive elimination. Deuterium-labeling studies are consistent with a reversible β-elimination process prior to reductive elimination, which scrambles the deuterium isotopes. Reaction of [κ 3 - Bn PPC]NiBr with CH 3 Li results in the formation of the Ni(II) methyl complex, [κ 3 - Bn PPC]Ni(CH 3 ). Heating this species in the presence of PPh 3 results in the formation of the Ni(0) derivative, [κ 2 - Bn- o -Me PP]Ni(PPh 3 ), in which reductive elimination of the methyl and aryl units has occurred. Reaction of [κ 3 - Bn PPC]NiBr with heteroatom-containing species such as sodium isopropoxide, sodium 2-propanethiolate, and lithium methylphenylamide resulted in different outcomes depending on the heteroatom; with isopropoxide, the products isolated were geometric isomers of Ni(0) η 2 -acetone adducts, which presumably arise via a β-elimination–reductive elimination sequence; the analogous sulfur reagent generated isolable Ni(II) isopropyl thiolate species that was resistant to β-elimination upon thermolysis; with methylphenylamide, the Ni(II) amido complex could be isolated and structurally characterized; subsequent heating to 80 °C resulted in β-elimination followed by reductive elimination to generate a Ni(0) phenylimine complex. While the κ 3 -PPC donor set generates stable Ni(II) derivatives, further functionalization at nickel with hydride, alkyl, and heteroatom-containing moieties can lead to Ni(0) products via a combination of β-elimination and/or reductive elimination.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction machine sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: metacan-v3-hybrid-931329e0061cStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,001
Score d'incertitude au seuil0,005

Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0010,000
Intégrité de la recherche0,0000,001
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0010,001

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,019
Tête enseignante GPT0,245
Écart entre enseignants0,226 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations10
Publié2018
Routes d'admission2
Résumé présentoui

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