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Enregistrement W2895418238 · doi:10.1002/ange.201808234

Ein vielseitiges Bisallylbor‐Reagenz für die stereoselektive Synthese von chiralen Diolen

2018· article· de· W2895418238 sur OpenAlexfundno aff
Belinda E. Hetzler, Giulio Volpin, Elisa Vignoni, Ana G. Petrovic, Gloria Proni, Chunhua Hu, Dirk Trauner

Notice bibliographique

RevueAngewandte Chemie · 2018
Typearticle
Languede
DomaineChemistry
ThématiqueOrganoboron and organosilicon chemistry
Établissements canadiensnon disponible
Organismes subventionnairesDivision of Materials ResearchMaterials Research Science and Engineering Center, Harvard UniversityYork UniversityNational Institutes of HealthNational Science Foundation
Mots-clésChemistryStereochemistryAldehydeMedicinal chemistryCatalysisOrganic chemistry

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Abstract Allylische Bor‐Verbindungen haben vielseitige Anwendungsmöglichkeiten und zeichnen sich durch eine gute stereochemische Vorhersagbarkeit in der Reaktion mit Carbonylgruppen aus. Hier beschreiben wir die Synthese von (Z,Z)‐Hexadienylbisboronat 1, das konfigurationsstabil, kristallin und einfach zu handhaben ist. Es ist Teil einer Klasse bis‐allylischer Bor‐Reagenzien mit bislang nicht ausgeschöpftem Synthesepotential. Durch Katalyse mit chiralen Phosphorsäuren kann das Reagenz in enantioselektiven Allyltransferreaktionen und in einer Vielzahl von Eintopfreaktion eingesetzt werden, die einen schnellen Zugang zu funktionalisierten 1,n‐Diolen ermöglichen. Zusätzlich gestattet das in situ generierte bis‐borinische Reagenz den direkten und diastereoselektiven zweifachen Allyltransfer an Aldehyde. Die dadurch synthetisierten C2‐ oder Ci‐symmetrischen Stereotetraden enthalten ein 1,4‐Diol‐Muster, das in der Naturstoffsynthese relevant ist. Vor diesem Hintergrund wurde die Anwendung unserer Methode in einer kurzen Synthese des Lignans (±)‐Neo‐Olivil demonstriert.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction machine sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: metacan-v3-hybrid-931329e0061cStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,005
Score d'incertitude au seuil0,018

Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,001
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0050,002

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,016
Tête enseignante GPT0,266
Écart entre enseignants0,250 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations3
Publié2018
Routes d'admission1
Résumé présentoui

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