Ein vielseitiges Bisallylbor‐Reagenz für die stereoselektive Synthese von chiralen Diolen
Bibliographic record
Abstract
Abstract Allylische Bor‐Verbindungen haben vielseitige Anwendungsmöglichkeiten und zeichnen sich durch eine gute stereochemische Vorhersagbarkeit in der Reaktion mit Carbonylgruppen aus. Hier beschreiben wir die Synthese von (Z,Z)‐Hexadienylbisboronat 1, das konfigurationsstabil, kristallin und einfach zu handhaben ist. Es ist Teil einer Klasse bis‐allylischer Bor‐Reagenzien mit bislang nicht ausgeschöpftem Synthesepotential. Durch Katalyse mit chiralen Phosphorsäuren kann das Reagenz in enantioselektiven Allyltransferreaktionen und in einer Vielzahl von Eintopfreaktion eingesetzt werden, die einen schnellen Zugang zu funktionalisierten 1,n‐Diolen ermöglichen. Zusätzlich gestattet das in situ generierte bis‐borinische Reagenz den direkten und diastereoselektiven zweifachen Allyltransfer an Aldehyde. Die dadurch synthetisierten C2‐ oder Ci‐symmetrischen Stereotetraden enthalten ein 1,4‐Diol‐Muster, das in der Naturstoffsynthese relevant ist. Vor diesem Hintergrund wurde die Anwendung unserer Methode in einer kurzen Synthese des Lignans (±)‐Neo‐Olivil demonstriert.
Fetched live from OpenAlex and de-inverted. Abstracts are not stored in this database: the inverted indexes are 8.6 GB of the frame’s 9.3 GB of text, and the host has 13 GB free.
How this classification was reachedexpand
Full frame machine prediction
Teacher imitationNot calibrated prevalence, not ground truth. Human validation pending. The Gemma side is a direct model label for every work in the frame, read from the title-only record. The Codex side is a classifier learned from the 10,348 direct Codex labels and calibrated to design-weighted sample rates; fields without enough sample support carry no Codex call. Candidate is the union of the two sides; consensus is their intersection. These outputs are machine_predicted_unvalidated and are not human labels.
Distilled classifier scores by category (both heads)
| Category | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Metaresearch | 0.000 | 0.000 |
| Meta-epidemiology (narrow) | 0.000 | 0.000 |
| Meta-epidemiology (broad) | 0.000 | 0.000 |
| Bibliometrics | 0.000 | 0.000 |
| Science and technology studies | 0.000 | 0.000 |
| Scholarly communication | 0.000 | 0.000 |
| Open science | 0.000 | 0.000 |
| Research integrity | 0.000 | 0.001 |
| Insufficient payload (model declined to judge) | 0.005 | 0.002 |
Machine scores (provisional)
The two teacher heads of the student model, read on this work. A score orders the frame for review; it never asserts a category, and the validation status ships verbatim with every row.
Baseline scores from an immature model (maturity gate not passed, 7 training rounds). Scores rank; they never assert a category.
score_only:v0-immature-baseline · verbatim from the scoring run: score_only means the number may rank works, and no category label ships from itClassification
machine, unvalidatedMachine predicted; a candidate call from one source (direct Gemma or distilled Codex), not a consensus.
How this classification was reached, model by model and score by score, is at the end of the page under "How this classification was reached".