Synthesis of a 3,4-Disubstituted 1,8-Naphthalimide-Based DNA Intercalator for Direct Imaging of <i>Legionella pneumophila</i>
Notice bibliographique
Résumé
High Resolution Image Download MS PowerPoint Slide The development of organic molecules to target nucleic acid is an active area of research at the interface of chemistry and biochemistry, which involves DNA binding, nuclear imaging, and antitumor studies. These molecules bind with DNA through covalent interactions, electrostatic interactions, or intercalation. However, they are less permeable to membrane, and they have a significant cytotoxicity, which limits their application under in vivo conditions. In the present work, various mono- and disubstituted 1,8-naphthalimides-based derivatives ( S-12, S-13, S-15, and S-21 ) have been synthesized and characterized through various spectroscopic techniques. Among these, 3-amino-4-bromo-1,8-naphthalimide ( S-15 ) was found to have an attractive water solubility and act as a nuclear imaging agent. The spectroscopic absorption and emission data showed that S-15 has a strong affinity for salmon sperm DNA with a binding constant of 6.61 × 10 4 M –1, and the ratiometric fluorescence intensity ( I 489 / I 552 ) of S-15 has a linear relationship in the 0–50 μM range of DNA concentrations. It intercalates with DNA through the hydrophobic planar naphthalimide core as confirmed through cyclic voltammetry, circular dichroism, 1 H NMR titration, and thermal denaturation studies. Positively charged amine groups also participate in H-bonding with the bases and backbone of DNA. The S-15 intercalator showed a large Stokes shift and photostability, which made it attractive for direct imaging of Legionella pneumophila, without the need for a prior membrane permeabilization.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».