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Rapid Covalent-Probe Discovery by Electrophile-Fragment Screening

2019· article· en· 342 citations· W2949252818 sur OpenAlex· 10.1021/jacs.9b02822

Pourquoi ce travail est-il dans la base ?

Une base qui oublie comment elle a trouvé un travail ne peut pas être vérifiée. Voici les voies qui ont admis celui-ci.

Organisme subventionnaire canadienUn organisme canadien l'a financé. Le travail peut ne porter aucune affiliation canadienne.

Aucune affiliation canadienne. Une base fondée sur la seule affiliation (le devis habituel) n'aurait jamais vu ce travail. C'est l'un des travaux qui justifient l'inversion de la base.

Scores machine (provisoires)

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Tête enseignante Opus0,008
Tête enseignante GPT0,236
Écart entre enseignants
0,228 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validation
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Résumé

Covalent probes can display unmatched potency, selectivity, and duration of action; however, their discovery is challenging. In principle, fragments that can irreversibly bind their target can overcome the low affinity that limits reversible fragment screening, but such electrophilic fragments were considered nonselective and were rarely screened. We hypothesized that mild electrophiles might overcome the selectivity challenge and constructed a library of 993 mildly electrophilic fragments. We characterized this library by a new high-throughput thiol-reactivity assay and screened them against 10 cysteine-containing proteins. Highly reactive and promiscuous fragments were rare and could be easily eliminated. In contrast, we found hits for most targets. Combining our approach with high-throughput crystallography allowed rapid progression to potent and selective probes for two enzymes, the deubiquitinase OTUB2 and the pyrophosphatase NUDT7. No inhibitors were previously known for either. This study highlights the potential of electrophile-fragment screening as a practical and efficient tool for covalent-ligand discovery.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

La notice

Revue
Journal of the American Chemical Society
Thématique
Click Chemistry and Applications
Domaine
Chemistry
Établissements canadiens
Organismes subventionnaires
Medical Research CouncilGenome CanadaFundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São PauloMinistry of Science and Technology, IsraelNederlandse Organisatie voor Wetenschappelijk OnderzoekWellcome TrustNovartis PharmaOntario Genomics InstituteEuropean Federation of Pharmaceutical Industries and AssociationsInnovative Medicines InitiativeWellcomeMerck KGaAOntario Ministry of Research, Innovation and ScienceOntario GenomicsRising Tide FoundationPfizerIsrael Science FoundationIsrael Cancer Research Fund
Mots-clés
ChemistryElectrophileCovalent bondLigand efficiencyCombinatorial chemistryDrug discoveryFragment (logic)Ligand (biochemistry)CysteineSelectivityDeubiquitinating enzymeStereochemistryHigh-throughput screeningEnzymeBiochemistryOrganic chemistryReceptorGeneUbiquitin
Résumé présent dans OpenAlex
oui