An Old Dog with New Tricks: Enjoin Wolff–Kishner Reduction for Alcohol Deoxygenation and C–C Bond Formations
Pourquoi ce travail est dans la base
Une base qui oublie comment elle a trouvé un travail ne peut pas être vérifiée. Voici les voies qui ont admis celui-ci.
Notice bibliographique
Résumé
The Wolff–Kishner reduction, discovered in the early 1910s, is a fundamental and effective tool to convert carbonyls into methylenes via deoxygenation under strongly basic conditions. For over a century, numerous valuable chemical products have been synthesized by this classical method. The reaction proceeds via the reversible formation of hydrazone followed by deprotonation with the strong base to give an N-anionic intermediate, which affords the deoxygenation product upon denitrogenation and protonation. By examining the mechanistic pathway of this century old classical carbonyl deoxygenation, we envisioned and subsequently developed two unprecedented new types of chemical transformations: a) alcohol deoxygenation and b) C–C bond formations with various electrophiles including Grignard-type reaction, conjugate addition, olefination, and diverse cross-coupling reactions. 1 Introduction 2 Background 3 Alcohol Deoxygenation 3.1 Ir-Catalyzed Alcohol Deoxygenation 3.2 Ru-Catalyzed Alcohol Deoxygenation 3.3 Mn-Catalyzed Alcohol Deoxygenation 4 Grignard-Type Reactions 4.1 Ru-Catalyzed Addition of Hydrazones with Aldehydes and Ketones 4.2 Ru-Catalyzed Addition of Hydrazone with Imines 4.3 Ru-Catalyzed Addition of Hydrazone with CO2 4.4 Fe-Catalyzed Addition of Hydrazones 5 Conjugate Addition Reactions 5.1 Ru-Catalyzed Conjugate Addition Reactions 5.2 Fe-Catalyzed Conjugate Addition Reactions 6 Cross-Coupling Reactions 6.1 Ni-Catalyzed Negishi-type Coupling 6.2 Pd-Catalyzed Tsuji–Trost Alkylation Reaction 7 Other Reactions 7.1 Olefination 7.2 Heck-Type Reaction 7.3 Ullmann-Type Reaction 8 Conclusion and Outlook
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Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,001 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle