Unprecedented One-Pot Stereoselective Synthesis of Knoevenagel-Type Derivatives via in situ Condensation of <i>N</i>-Methyleniminium Salts of Ethylenethiourea and Ethyleneurea with Active Methylene Reagents
Pourquoi ce travail est dans la base
Une base qui oublie comment elle a trouvé un travail ne peut pas être vérifiée. Voici les voies qui ont admis celui-ci.
Notice bibliographique
Résumé
A facile stereoselective synthesis of Knoevenagel-type compds. I (e.g., X = O, S, Y = CN, COMe, CO2Me, COPh, Z = CN, CO2Me, PO(OEt)2, CONH2, COMe, CO2Et, SO2Ph) was accomplished through a 1-pot two-step procedure. The reaction of ethylenethiourea (2-imidazolidinethione, 1) and ethyleneurea (2-imidazolidone, 2) with benzoyl chloride-DMF complex in DMF gave the corresponding isolable ternary N-methyleniminium chlorides II, along with HOBz (5) as a byproduct. Hydrolysis of salts II yielded the N-formyl derivs. 6 and 7, thus confirming the N-methyleniminium structure. Salts II condensed in situ at 120° with a variety of acyclic active methylene reagents Y-CH2-Z (Y = or ≠ Z), in the presence of 5 (Procedure A) or of 5 and NEt3 (1.5 equiv) (Procedure B), afforded α,β-unsatd. compds. I. The overall yields ranged from poor to good. Mechanistic hypotheses concerning the formation of II and the origin of the stereoselectivity are also discussed
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Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,001 | 0,003 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,001 | 0,001 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,001 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,001 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,001 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,001 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle