Conversion of Iodocyclopropanes into Cyclopropylzinc Chlorides and Pd(0)-Catalyzed Cross-Coupling of the Latter Derivatives with Alkenyl Iodides and Iodobenzene: Stereospecific Synthesis of 1,2-Bisalkenylcyclopropanes and 1-Alkenyl-2-phenylcyclopropanes
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Notice bibliographique
Résumé
A method for the preparation of functionalized cyclopropylzinc chlorides, which involves treatment of substituted 2-alkenyl-1-iodocyclopropanes with BuLi followed by transmetalation of the resultant cyclopropyllithium with zinc chloride, is described. Palladium(0)-catalyzed cross-coupling of the cyclopropylzinc chloride derivatives with alkenyl iodides or iodobenzene provides highly substituted 1,2-bisalkenylcyclopropanes or 1-alkenyl-2-phenylcyclopropanes. In two of the cases studied, the initially formed cis-1,2-bisalkenylcyclopropanes 27, 29 underwent partial Cope rearrangement under the cross-coupling conditions to afford the corresponding 1,4-cycloheptadienes 28 and 30, respectively.
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Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,001 | 0,001 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,001 | 0,001 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,002 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,001 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,002 |
| Communication savante | 0,000 | 0,001 |
| Science ouverte | 0,001 | 0,001 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle