Direct synthesis of unprotected α-amino acids via allylation of hydroxyglycine
Notice bibliographique
Résumé
Hydroxyglycine, the ammonia adduct of glyoxylic acid, was found to react with various allylboronates in the presence of triethylamine in methanol to give unprotected α-amino acids directly with high stereoselectivity. For instance, the reactions with (E)- and (Z)-crotylboronates afforded the corresponding anti- and syn-crotylated products (isoleucine and alloisoleucine after hydrogenation) with high diastereoselectivity, respectively. Interestingly, it was found that isomerization of the products (γ-adducts to α-adducts) occurred under the reaction conditions in some cases. Control experiments have suggested that the isomerization took place via 2-aza (or azonia) Cope rearrangement of imines derived from γ-adducts and glyoxylic acid.Key words: hydroxyglycine, glyoxylic acid, allylboronates, α-amino acids, allylglycines, isoleucine, alloisoleucine, stereoselective reactions, isomerization, 2-aza (azonia) Cope rearrangement.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,001 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».