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Enregistrement W2955028827 · doi:10.1021/jacs.9b05362

Integrating Activity with Accessibility in Olefin Metathesis: An Unprecedentedly Reactive Ruthenium-Indenylidene Catalyst

2019· article· en· W2955028827 sur OpenAlex

Pourquoi ce travail est dans la base

Une base qui oublie comment elle a trouvé un travail ne peut pas être vérifiée. Voici les voies qui ont admis celui-ci.

affAu moins un auteur déclare une institution canadienne dans l'instantané OpenAlex épinglé.
fundUn bailleur canadien est enregistré sur le travail.

Notice bibliographique

RevueJournal of the American Chemical Society · 2019
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueSynthetic Organic Chemistry Methods
Établissements canadiensUniversity of Ottawa
Organismes subventionnairesNatural Sciences and Engineering Research Council of Canada
Mots-clésChemistryRutheniumCatalysisCarbeneLabilitySteric effectsLigand (biochemistry)MetathesisReactivity (psychology)Medicinal chemistryOlefin metathesisOlefin fiberSalt metathesis reactionCombinatorial chemistryStereochemistryOrganic chemistryPolymerization

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Access to leading olefin metathesis catalysts, including the Grubbs, Hoveyda, and Grela catalysts, ultimately rests on the nonscaleable transfer of a benzylidene ligand from an unstable, impure aryldiazomethane. The indenylidene ligand can be reliably installed, but to date yields much less reactive catalysts. A fast-initiating, dimeric indenylidene complex (Ru-1) is reported, which reconciles high activity with scaleable synthesis. Each Ru center in Ru-1 is stabilized by a state-of-the-art cyclic alkyl amino carbene (CAAC, C1) and a bridging chloride donor: the lability of the latter elevates the reactivity of Ru-1 to a level previously attainable only with benzylidene derivatives. Evaluation of initiation rate constants reveals that Ru-1 initiates >250× faster than indenylidene catalyst M2 (RuCl2(H2IMes)(PCy3)(Ind)), and 65× faster than UC (RuCl2(C1)2(Ind)). The slow initiation previously regarded as characteristic of indenylidene catalysts is hence due to low ligand lability, not inherently slow cycloaddition at the Ru=CRR′ site. In macrocyclization and “ethenolysis” of methyl oleate (i.e., transformation into α-olefins via cross-metathesis with C2H4), Ru-1 is comparable or superior to the corresponding, breakthrough CAAC-benzylidene catalyst. In ethenolysis, Ru-1 is 5× more robust to standard-grade (99.9%) C2H4 than the top-performing catalyst, probably reflecting steric protection at the quaternary CAAC carbon.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,001
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,001
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,024
Score d'incertitude au seuil0,817

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0010,001
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0010,001
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0010,000
Intégrité de la recherche0,0000,001
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0000,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,013
Tête enseignante GPT0,291
Écart entre enseignants0,278 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle