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Enregistrement W2976637803 · doi:10.1002/chem.201903931

The Role of LiBr and ZnBr<sub>2</sub> on the Cross‐Coupling of Aryl Bromides with Bu<sub>2</sub>Zn or BuZnBr

2019· article· en· W2976637803 sur OpenAlexaff
Philip Eckert, Michael G. Organ

Notice bibliographique

RevueChemistry - A European Journal · 2019
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueCatalytic Cross-Coupling Reactions
Établissements canadiensUniversity of Ottawa
Organismes subventionnairesEli Lilly and Company
Mots-clésChemistryArylElectrophileCatalysisBromideAdductNucleophileAlkylMedicinal chemistryNegishi couplingLewis acids and basesInorganic chemistryOrganic chemistry

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Abstract The impact of LiBr and ZnBr 2 salts on the Negishi coupling of alkylZnBr and dialkylzinc nucleophiles with both electron‐rich and ‐poor aryl electrophiles has been examined. Focusing only on the more difficult coupling of deactivated (electron‐rich) oxidative addition partners, LiBr promotes coupling with BuZnBr, but does not have such an effect with Bu 2 Zn. The presence of exogenous ZnBr 2 shuts down the coupling of both BuZnBr and Bu 2 Zn, which has been shown before with alkyl electrophiles. Strikingly, the addition of LiBr to Bu 2 Zn reactions containing exogenous ZnBr 2 now fully restores coupling to levels seen without any salt present. This suggests that there is a very important interaction between LiBr and ZnBr 2 . It is proposed that Lewis acid adducts are forming between ZnBr 2 and the electron‐rich Pd 0 centre and the bromide from LiBr forms inorganic zincates that prevent the catalyst from binding to ZnBr 2 . This idea has been supported by catalyst design as chlorinating the backbone of the NHC ring of Pd‐PEPPSI‐IPent to produce Pd‐PEPPSI‐IPent Cl catalyst now gives quantitative conversion, up from a ceiling of only 50 % with the former catalyst.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,001
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,002
Score d'incertitude au seuil0,990

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0010,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0010,001
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0010,000
Intégrité de la recherche0,0000,001
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0000,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,008
Tête enseignante GPT0,212
Écart entre enseignants0,203 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations21
Publié2019
Routes d'admission1
Résumé présentoui

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