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Enregistrement W3022802975 · doi:10.1021/acs.cgd.9b01698

An Investigation of Halogen Bonding as a Structure-Directing Interaction in Dithiadiazolyl Radicals

2020· article· en· W3022802975 sur OpenAlexafffund
Mitchell A. Nascimento, Elodie Heyer, Robert J. Less, Christopher M. Pask, Ana Arauzo, Javier Campo, Jeremy M. Rawson

Notice bibliographique

RevueCrystal Growth & Design · 2020
Typearticle
Langueen
DomaineMaterials Science
ThématiqueOrganic and Molecular Conductors Research
Établissements canadiensUniversity of Windsor
Organismes subventionnairesNatural Sciences and Engineering Research Council of CanadaMinisterio de Ciencia, Innovación y Universidades
Mots-clésChemistryIntermolecular forceCrystallographyvan der Waals forceLone pairDensity functional theoryDimerHalogen bondRadicalIntramolecular forceHalogenVan der Waals radiusNon-covalent interactionsComputational chemistryHydrogen bondStereochemistryMoleculeOrganic chemistry

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

The preparation and characterization of the halo-functionalized dithiadiazolyl radicals p-XC6F4CNSSN (X = Br (1) or I (2)) are described. Compound 1 is trimorphic. The previously reported phase 1α (Z′ = 1) comprises monomeric radicals, whereas 1β comprises a mixture of one cis-oid π*−π* dimer and one monomer (Z′ = 3), and 1γ exhibits a single cis-oid dimer (Z′ = 2) in the asymmetric unit. We have only been able to isolate a single polymorph of 2, isomorphous with 1α. Both the bromo and iodo groups in 1 and 2 promote sigma-hole type interactions of the type C–X···N (X = Br, I), reflecting the increasing strength of this interaction for the heavier halo-derivatives. An analysis of the intermolecular forces is made using dispersion corrected density functional theory (DFT) (UM06-2X-D3/LACV3P*) and compared to a unified pair potential model (UNI) embodied in the crystallographic software Mercury. While there is a correlation between DFT and UNI force-field models, there are some discrepancies, although both reveal that a number of intermolecular contacts beyond the sum of the van der Waals radii are significant (>5 kJ mol–1). A natural bond order analysis of the intermolecular interactions reveals lone pair donation from the heterocyclic N atom to C–X or S–S σ* orbitals contributes to these intermolecular interactions with relative energies in the order C–I > SN-II > C–Br > SN-III. The magnetism of 2 reveals a broad maximum in χ around 20 K indicative of short-range antiferromagnetic interactions. These are supported by DFT calculations that reveal a set of three significant exchange interactions which propagate in two dimensions.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,001
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,006
Score d'incertitude au seuil0,473

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,001
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0000,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,046
Tête enseignante GPT0,292
Écart entre enseignants0,247 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations14
Publié2020
Routes d'admission2
Résumé présentoui

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