Mono-endo-6-N,N-diethylcarbamoyl and bis-endo,endo-6,12-N,N-diethylcarbamoyl derivatives of Tröger’s base. Synthesis and exo-endo isomerization study
Pourquoi ce travail est dans la base
Une base qui oublie comment elle a trouvé un travail ne peut pas être vérifiée. Voici les voies qui ont admis celui-ci.
Notice bibliographique
Résumé
An efficient synthetic route to the mono-endo-6-N,N-diethylcarbamoyl and bis-endo,endo-6,12-N,Ndiethylcarbamoyl derivatives of Trger's base (TB), endo-7 and endo-8, is reported. Studies of reaction time, proton source, and additive allowed establishment of optimized conditions for the conversion of exo-7 into the corresponding isomer endo-7. With a longer reaction time, the exo,exo-6,12 bis-carbamoyl derivative exo-8 was converted into the corresponding endo,endo-bis-carbamoyl product endo-8. Single crystal X-ray crystallographic analysis confirmed the structural and stereochemical assignments made on the basis of 1 H NMR, mechanistic, and computational studies. Deuterium quench experiments using LDA, CD 3 ONa/CD 3 OD and DCl/CD 3 OD conditions of both exo-7 and exo-8 afforded exo-7d 1 and exo-8d 2 , respectively (> 95% deuterium incorporation), supporting an enolate mechanism for the isomerization. In contrast, when repeating the experiment with DCl/CD 3 OD, no deuterium was incorporated, suggesting the traditional ring-opening mechanism involving an iminium ion.
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Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,001 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,001 | 0,001 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,001 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle