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Enregistrement W3035385671 · doi:10.1016/j.isci.2020.101259

Selective Quadruple C(sp3)-F Functionalization of Polyfluoroalkyl Ketones

2020· article· en· W3035385671 sur OpenAlexaff
Ting Xie, Guoqiang Wang, Yawen Wang, Weidong Rao, Haiyan Xu, Shuhua Li, Zhi‐Liang Shen, Xue‐Qiang Chu

Notice bibliographique

RevueiScience · 2020
Typearticle
Langueen
DomainePharmacology, Toxicology and Pharmaceutics
ThématiqueFluorine in Organic Chemistry
Établissements canadiensMinistry of Education and Child Care
Organismes subventionnairesNanjing Tech UniversityNatural Science Foundation of Jiangsu ProvinceNational Natural Science Foundation of China
Mots-clésChemistrySurface modificationCombinatorial chemistryBenzofuranCatalysisHeteronuclear moleculeFuranContext (archaeology)NucleophileAminationOrganic chemistryNuclear magnetic resonance spectroscopy

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

The significance of organofluorine compounds has inspired the establishment of numerous methods for the functionalization of rather inert C-F bonds. Despite advances achieved in the manipulation of C(sp 2 )-F bonds by employing transition-metal catalysts, such as Pd, Rh, Cu, Ni, Ru, and Ir, strategies that address the paucity of effective pathways for selective activation of multiple C(sp 3 )-F bonds remained challenging. In this context, we present an unprecedented coupling-aromatization-cyclization reaction of polyfluorinated ketones with diverse N - and S -nucleophiles that forms regiodefined perfluoroalkylated naphtho[1,2-b]furan/benzofuran derivatives by harnessing Co-promoted distinctive quadruple C(sp 3 )-F bonds cleavage relay. This chemistry involving controlled and successive selective defluorination at heteronuclear centers would greatly contribute to the preparation of drug-like heterocycles as well as the late-stage elaboration of biorelevant compounds. Controlled experiments and DFT theoretical studies revealed that the combination of cheap cobalt salt with Cs 2 CO 3 enable expeditious C-F functionalization.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction machine sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: metacan-v3-hybrid-931329e0061cStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,003
Score d'incertitude au seuil0,011

Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0030,001

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,105
Tête enseignante GPT0,404
Écart entre enseignants0,300 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations30
Publié2020
Routes d'admission1
Résumé présentoui

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