Carbocyclic Substrate Analogues Reveal Kanosamine Biosynthesis Begins with the α-Anomer of Glucose 6-Phosphate
Notice bibliographique
Résumé
and other closely-related bacteria. The NtdC-catalyzed reaction is unusual because 3oG6P undergoes rapid ring opening, resulting in a 1,3-dicarbonyl compound that is inherently unstable due to enolate formation. We have reported the steady-state kinetic behavior of NtdC, but many questions remain about the nature of this reaction, including whether it is the α-anomer, β-anomer, or open-chain form that is the substrate for the enzyme. Here, we report the synthesis of carbocyclic G6P analogues by two routes, one based upon the Ferrier II rearrangement to generate the carbocycle and one based upon a Claisen rearrangement. We were able to synthesize both pseudo-anomers of carbaglucose 6-phosphate (C6P) using the Ferrier approach, and activity assays revealed that the pseudo-α-anomer is a good substrate for NtdC, while the pseudo-β-anomer and the open-chain analogue, sorbitol 6-phosphate (S6P), are not substrates. A more efficient synthesis of α-C6P was achieved using the Claisen rearrangement approach, which allowed for a thorough evaluation of the NtdC-catalyzed oxidation of α-C6P. The requirement for the α-anomer indicates that NtdC and NtdA, the subsequent enzyme in the pathway, have co-evolved to recognize the α-anomer in order to avoid mutarotation between enzymatic steps.
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Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,001 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,001 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».