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Enregistrement W3047577120 · doi:10.1021/acsomega.0c02310

Synthesis of the Novel AT<sub>1</sub> Receptor Tracer [<sup>18</sup>F]Fluoropyridine–Candesartan via Click Chemistry

2020· article· en· W3047577120 sur OpenAlexafffund
Aida Mary Abreu Diaz, Gergana O. Drumeva, D. R. Petrenyov, Jean‐François Carrier, Jean N. DaSilva

Notice bibliographique

RevueACS Omega · 2020
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueClick Chemistry and Applications
Établissements canadiensUniversité de MontréalCentre Hospitalier de l’Université de Montréal
Organismes subventionnairesCanadian Institutes of Health Research
Mots-clésCandesartanChemistryImidazoleTrifluoroacetic acidMedicinal chemistryNuclear chemistryAngiotensin IIOrganic chemistryReceptor

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

High Resolution Image Download MS PowerPoint Slide A novel 7-((4-(3-((2-[ 18 F]fluoropyridin-3-yl)oxy)propyl)-1 H -1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-1 H -benzo[ d ]imidazole derivative of the angiotensin II type-1 receptor (AT 1 R) blocker candesartan, [ 18 F]fluoropyridine–candesartan, was synthesized via the copper-catalyzed azide–alkyne cycloaddition click reaction between 2-[ 18 F]fluoro-3-(pent-4-yn-1-yloxy)pyridine ([ 18 F]FPyKYNE) and the tetrazole-protected azido-candesartan derivative, followed by acid deprotection. This three-step, two-pot, and two-step purification synthesis was done within 2 h. The use of tris[(1-hydroxypropyl-1 H -1,2,3-triazol-4-yl)methyl]amine (THPTA) as a Cu(I) stabilizing agent increased the overall radiochemical yield by 4-fold (10 ± 2%, n = 13) compared to the reaction without THPTA (2.4 ± 0.2%, n = 3; decay-corrected from 18 F produced at the end-of-beam). Complete separation of [ 18 F]FPyKYNE from its nitro precursor and [ 18 F]fluoropyridine–candesartan from the deprotected azido-candesartan allowed for high molar activities (>380 GBq/μmol) of the tracer. The use of 0.1% trifluoroacetic acid in water for reformulation and the addition of sodium ascorbate to the final formulation (1.6 ± 0.2 GBq/mL, n = 3) prevented tracer radiolysis with >97% radiochemical purity for a period of up to 10 h after the end-of-synthesis. A significant reduction in the uptake (86 ± 3%, n = 8) of the tracer was observed ex vivo in rats (at 20 min postinjection) in the AT 1 R-rich kidney cortex following pretreatment with saturating doses of the AT 1 R antagonist candesartan or losartan. This specific binding to AT 1 R was confirmed in vitro in the rat renal cortex (autoradiography) by a reduction of 26 ± 5% ( n = 12) with losartan coincubation (10 μM). These favorable binding properties support further studies to assess the potential of [ 18 F]fluoropyridine–candesartan as a tracer for the positron emission tomography imaging of renal AT 1 R.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesMéta-épidémiologie (sens strict), Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,027
Score d'incertitude au seuil1,000

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0010,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0010,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,019
Tête enseignante GPT0,226
Écart entre enseignants0,207 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations10
Publié2020
Routes d'admission2
Résumé présentoui

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