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Enregistrement W3098019850 · doi:10.1093/oso/9780199764549.003.0024

Developments in Alkene Metathesis

2011· book-chapter· en· W3098019850 sur OpenAlexaboutno aff
Douglass Taber

Notice bibliographique

RevueOxford University Press eBooks · 2011
Typebook-chapter
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueSynthetic Organic Chemistry Methods
Établissements canadiensnon disponible
Organismes subventionnairesnon disponible
Mots-clésMetathesisAlkenePyridineSalt metathesis reactionCatalysisChemistryMaterials scienceOrganic chemistry

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Alkene metathesis has been extended to increasingly complex starting materials and products. Nitriles are good donors to coordinatively-unsaturated transition metal centers, so tend to inhibit the reaction. Ren He of Dalian University of Technology has found (Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4203) that inclusion of the loosely-coordinating 2-methyl pyridine in the reaction enables facile cross-coupling with acrylonitrile 2. Although crosscoupling with (Z, Z)-sorbate is not efficient, Dennis P. Curran of the University of Pittsburgh has shown (Organic Lett. 2007, 9, 5) that cross-coupling with (E, Z)-sorbate 5 works well. For large scale work, he has developed a Hoveyda-type catalyst with a perfluoro tail, that is recoverable in 70% recrystallized yield from the reaction mixture. Shigefumi Kuwahara of Tohoku University has reported (Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3163) a practical alternative for direct metathesis to deliver (E, E)-dienyl esters. Continuing the investigation of tandem Ru-catalyzed reactions, Marc L. Snapper of Boston College effected (Organic Lett. 2007, 9, 1749) metathesis with methacrolein 8a, then added Ph3P and diazoacetate, to give the diene 11. A range of common Ru catalysts worked well for this transformation. In an alternative approach to trisubstituted alkene construction, Stellios Arseniyadis and Janine Cossy of ESPCI Paris have demonstrated (Organic Lett. 2007, 9, 1695) that inclusion of Cl-catecholborane 14 allows clean cross metathesis with the lactone 13. The construction of tetrasubstituted alkenes has been more challenging. Yann Schrodi of Materia, Inc. (Organic Lett. 2007, 9, 1589) has described a catalyst 17 that is particularly effective. Complex 17 was superior to a catalyst reported (Organic Lett. 2007, 9, 1339) shortly earlier by Robert H. Grubbs of Caltech. Debendra K. Mohapatra of the National Chemical Laboratory, Pune, and Professor Grubbs, in a new approach to macrocyclic stereocontrol, have made (Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2621) the remarkable observation that the cyclization of the bis ether 19a gave 20 in a 9:1 E / Z ratio, while cyclization of the diol 9b gave only Z - 21. Oligomer formation can often compete in such medium ring-forming reactions. Deryn E. Fogg of the University of Ottawa has raised (J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1024) the cautionary (but happy!) observation that while the cyclization, for instance, of 22 proceeded efficiently to give 23, at an intermediate point in the transformation the product was more than half oligomer.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction machine sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,001
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,001
Version: metacan-v3-hybrid-931329e0061cStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Sans objet · Signal consensuel: aucune
GenreSignal candidat: Synthèse · Signal consensuel: Synthèse
Score de désaccord entre enseignants0,005
Score d'incertitude au seuil0,018

Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0010,001
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0010,001
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,001
Bibliométrie0,0010,001
Études des sciences et des technologies0,0000,001
Communication savante0,0010,002
Science ouverte0,0010,001
Intégrité de la recherche0,0010,003
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0050,004

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,045
Tête enseignante GPT0,217
Écart entre enseignants0,172 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeSans objet
Domainenon disponible
GenreSynthèse

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations0
Publié2011
Routes d'admission1
Résumé présentoui

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