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Enregistrement W3158387193

MECHANISMS OF IMINE-BASED INHIBITORS OF DAHP SYNTHASE, AN ANTIMICROBIAL TARGET.

2018· dissertation· en· W3158387193 sur OpenAlexfundno aff
Maren Heimhalt

Notice bibliographique

RevueMacSphere (McMaster University) · 2018
Typedissertation
Langueen
DomaineBiochemistry, Genetics and Molecular Biology
ThématiquePhenothiazines and Benzothiazines Synthesis and Activities
Établissements canadiensnon disponible
Organismes subventionnairesMcMaster University
Mots-clésAntimicrobialChemistryImineATP synthaseBiochemistryPharmacologyEnzymeBiologyOrganic chemistry
DOInon disponible

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Bacterial 3-deoxy-D-arabinoheptulosonate 7-phosphate synthase (DAHPS) is an antimicrobial target. A transition state (TS) mimic inhibitor of DAHPS, DAHP oxime, was developed in our lab, with Ki = 1.5 μM. Despite being a potent inhibitor, some of DAHP oxime’s properties could hinder its efficacy in blocking bacterial growth. One problem was that DAHP oxime bound competitively with respect to the metal cofactor, Mn2+. Identifying the origin of this competition was crucial for in vivo success of DAHPS inhibitors, as the abundance of metal ions in living cells could hinder DAHP oxime’s effectiveness. Mutant enzymes and fragment-based inhibitors demonstrated that the competition originated in interactions involving the O4 hydroxyl of DAHP oxime and residues Asp326, and Cys61. This suggested improved inhibitor designs to avoid metal competition. Another drawback was the highly negatively charged nature of DAHP oxime and other DAHPS inhibitors. The charge hindered cell membrane penetration, and therefore its effectiveness in cells. Truncating DAHP oxime to a fragment reduced its hydrophilicity and charge, while the introduction of fluorine in the oxime’s α-position increased potency. DAHPS-specific bacterial growth inhibition was obtained with this fragment. DAHPS inhibition by high DAHP oxime concentrations resulted in a 15% residual activity. This residual activity would be sufficient for bacterial survival, so two derivatives, DAHP hydrazone and DAHP O-(2-fluoroethyl) oxime that showed complete inhibition were characterized. DAHP hydrazone was successfully co-crystallized with DAHPS. Its 100-fold higher potency relative to DAHP oxime was attributed to an extra water bound in the active site. The inhibitor bound in all four of the enzyme’s subunits. However, the observed subunit asymmetry showed that the subunits communicate with each other and that there is a significant energetic penalty to enforcing full subunit symmetry.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesMéta-épidémiologie (sens strict), Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,049
Score d'incertitude au seuil1,000

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0050,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,008
Tête enseignante GPT0,202
Écart entre enseignants0,194 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations0
Publié2018
Routes d'admission1
Résumé présentoui

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