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Enregistrement W3207610555 · doi:10.1021/acs.joc.1c01626

Stereochemistry, Conformational Dynamics, and the Stability of Liquid Crystal Phases

2021· article· en· W3207610555 sur OpenAlexafffund
Carson Zellman, Vance E. Williams

Notice bibliographique

RevueThe Journal of Organic Chemistry · 2021
Typearticle
Langueen
DomaineMaterials Science
ThématiqueLiquid Crystal Research Advancements
Établissements canadiensSimon Fraser University
Organismes subventionnairesNatural Sciences and Engineering Research Council of CanadaSimon Fraser University
Mots-clésChemistryDimerDiastereomerCrystallographyDiscotic liquid crystalConformational isomerismHydroquinoneStereochemistryLiquid crystalPhase (matter)MoleculeOrganic chemistry

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Although discotic liquid crystal dimers have been widely targeted as organic semiconductors and as LC-glass formers, the role of conformational dynamics on the self-assembly of these flexible mesogens remains poorly understood. In an effort to probe this effect, we investigated the impact of linker stereochemistry on the phase behavior of discotic liquid crystalline dimers. Diastereomeric dibenzo[a,c]phenazine diesters were prepared from (2R,3R)- and meso-2,3-butanediol. While both dimers form columnar phases, the meso-isomer had a clearing temperature (Tc) that was 31 °C higher than that of its chiral diastereomer. Conformational analysis via DFT calculations, 1H-NMR, and DOSY experiments indicated that both compounds adopt predominantly extended conformations but that the meso-dimer shows a stronger preference to unfold in solution. To probe how conformation alters phase stability, we prepared derivatives in which catechol and hydroquinone act as rigid linkers that lock the dimers in a folded or an extended conformation, respectively. The diester of hydroquinone possessed a Tc that was nearly 100 °C higher than the catechol derivative, consistent with a model where extended conformations stabilize the LC phase. Extended dimers also exhibited higher transition enthalpies at the Tc, an indication that their columnar phases are more ordered than folded structures.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,001
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,001
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesCharge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,005
Score d'incertitude au seuil0,996

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0010,001
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,001
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0050,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,013
Tête enseignante GPT0,264
Écart entre enseignants0,251 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations8
Publié2021
Routes d'admission2
Résumé présentoui

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