Part A: Enantioselective Synthesis of C9 and C10 Deuterio-Labelled Dihydrosterculic Acids Part B: Efficient, and Scalable Preparation of bis(Deuterium)- and 13C-Labeled Diazomethane.
Notice bibliographique
Résumé
Part A:We report the first efforts toward regiospecifically and stereospecifically or stereoselectively C9 and C10 deuterio labelled dihydrosterculic acids.The acids were prepared from (S S ,S S )-1,1-bis(p-tolylsulfinyl)methane in a sequence involving an asymmetric Corey-Chaykovsky cyclopropanation and two sulfoxide-lithium exchange reactions.By using a d-1-aldehyde we obtained 9-d-dihydrosterculic acid, with a remote mass label at C18, in a 14% yield and 98% D incorporation (at C9) over 7 linear steps.We also prepared a d-10 alkene, which was readily converted to d-10 dihydrosterculic acid.The deuterium label was installed via a stereospecific lithium-sulfoxide exchange and subsequent quenching with MeOD.Transformation to the d-10 dihydrosterculic acid was completed in analogy to the d-9 congener. Part B:A method for the preparation of gram quantities of N-methyl-d 3 -N-nitroso-p-toluene sulfonamide (Diazald-d 3 ) and N-methyl-13 C-N-nitroso-p-toluene sulfonamide (Diazald-13 C) and their conversion to labelled diazomethanes is presented.This method uses robust and straightforward chemistry, and employs readily commercially available and inexpensive methanol as a methyl label source.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,001 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,005 | 0,003 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».