NHCs and Visible Light-mediated Photoredox Co-catalyzed Radical 1,2-Dicarbonylation of Alkenes for 1,4-Diketones
Notice bibliographique
Résumé
Alkenes are ubiquitous, and radical difunctionalization of alkenes represents one of the most practical approaches to constructing value-added compounds. Dicarbonylation of alkenes provides direct access to value-added 1,4-dicarbonyl compounds. However, selectivity control for unsymmetric 1,2-dicarbonylation is an unclosed challenge. We herein describe NHCs and photocatalysis co-catalyzed three competent radical 1,2-dicarbonylation of alkenes by distinguishing two carbonyl groups, providing structurally diversified 1,4-diketones. Mechanistic studies indicated that NHCs-stabilized ketyl-type radicals originate from aroyl fluorides via oxidative quenching process of excited photocatalysis, and acyl radicals are generated from single-electron-oxidation of α-keto acids. Distinct properties of acyl radical and NHCs-stabilized ketyl radical contributed to selectivity control. Transient acyl radicals are rapidly added to alkenes delivering alkyl radicals, which undergo subsequent radical-radical cross-coupling with ketyl-type radicals, affording 1,2-dicarbonylation products. This transformation features mild reaction conditions, broad substruct scope, and excellent selectivity, providing a general and practical approach for the dicarbonylation of olefins.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,002 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,001 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,001 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,001 | 0,001 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».