Oxalamide-Bridged Ferrocenes: Conformational and Gelation Properties and <i>In Vitro</i> Antitumor Activity
Notice bibliographique
Résumé
The N-termini of the constitutional isomeric ferrocene peptides Boc–NH–Fn–CO–Ala–OMe (1) and Boc–Ala–NH–Fn–COOMe (2) were deprotected in the acidic milieu and subjected to oxalyl chloride-mediated dimerization to afford the oxalamides −(CO–NH–Fn–CO–Ala–OMe)2 (3) and −(CO–Ala–NH–Fn–COOMe)2 (4), respectively. The goal compounds were evaluated for their conformational properties, toluene gelation ability, and effect on cell viability of tumor (HeLa, MCF7, HepG2) and normal (HEK293T) cell lines. Detailed spectroscopic analysis in solution revealed the different conformational behavior of constitutional isomers 3 and 4, and oxalamide 3 was found to have a higher degree of chiral organization due to its involvement in stronger intramolecular hydrogen bonds. Crystallographic analysis showed the presence of two symmetry-independent conformers of compound 3 stabilized by stronger intramolecular hydrogen bonds. The tested compounds self-assemble in toluene to provide supramolecular nanostructures but were unable to form a stable gel. Interestingly, the formation of a stable gel was observed when the toluene solution of 4 was sonicated. Cytotoxic evaluation of 3 and 4 revealed a weaker growth-inhibitory effect on tumor cell lines compared to cisplatin. Oxalamide 3 appeared to be more cytotoxic to HeLa and MCF7 cancer cell lines than to normal HEK293T cells, indicating its potential for drug development as an anticancer agent.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».