Total Synthesis, Isolation, Surfactant Properties, and Biological Evaluation of Ananatosides and Related Macrodilactone-Containing Rhamnolipids
Notice bibliographique
Résumé
Rhamnolipids are a specific class of microbial surfactants, which hold great biotechnological and therapeutic potential. However, their exploitation at the industrial level is hampered because they are mainly produced by the opportunistic pathogen Pseudomonas aeruginosa. The non-human pathogenic bacterium Pantoea ananatis is an alternative producer of rhamnolipid-like metabolites containing glucose instead of rhamnose residues. Herein, we present the isolation, structural characterization, and total synthesis of ananatoside A, a 15-membered macrodilactone-containing glucolipid, and ananatoside B, its open-chain congener, from organic extracts of P. ananatis. Ananatoside A was synthesized through three alternative pathways involving either an intramolecular glycosylation, a chemical macrolactonization or a direct enzymatic transformation from ananatoside B. A series of diasteroisomerically pure (1®2), (1®3), and (1®4)-macrolactonized rhamnolipids were also synthesized through intramolecular glycosylation and their anomeric configurations as well as ring conformations were solved using molecular modeling in tandem with NMR studies. We show that ananatoside B is a more potent surfactant than its macrolide counterpart. We present evidence that macrolactonization of rhamnolipids enhances their cytotoxic and hemolytic potential, pointing towards a mechanism involving the formation of pores into the lipidic cell membrane. Lastly, we demonstrate that ananatoside A and ananatoside B as well as synthetic macrolactonized rhamnolipids can be perceived by the plant immune system, and that this sensing is more pronounced for a macrolide featuring a rhamnose moiety in its native 1C4 conformation. Altogether our results prove that macrolactonization of glycolipids can dramatically interfere with their surfactant properties and biological activity.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,001 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».