Development of enantioselective intramolecular N-arylation reactions for the desymmetrization of achiral dinitrogen malonamide derivatives
Notice bibliographique
Résumé
An effective methodology for the enantioselective intramolecular (Buchwald-Hartwig) amidation of prochiral dinitrogen malonamide derivatives has been developed in quantitative yield and good enantioselectivities. The best result was obtained based on an enantiopure (R)-MOP/Pd(OAc)₂ catalytst system with either Cs₂CO₃ or K₃PO₄ in refluxing THF affording the 4-methoxybenzyl substituted diamide derivative, 3-methyl-N, 1-bis(4-methoxbenzyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxamide, in 99% yield and 75% enantiomeric excess. This example serves as a preliminary example of a desymmetrization of prochiral dinitrogen nucleophiles by preferential N-arylation. The intermolecular version of this reaction proved to be more challenging than its intramolecular counterpart and no coupling products were obtained. Other malonamide derivatives were prepared with a pendant bromovinyl substituent at the αposition and cyclized intramoleculary employing a mild Goldberg reaction to form 5-membered rings in good yield and unknown enantioselectivity.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
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Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,001 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,001 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».