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Enregistrement W4283277479 · doi:10.1021/jacs.2c00521

The Biosynthetic Landscape of Triceptides Reveals Radical SAM Enzymes That Catalyze Cyclophane Formation on Tyr- and His-Containing Motifs

2022· article· en· W4283277479 sur OpenAlexaff
Ryosuke Sugiyama, Angelica Faith L. Suarez, Yohei Morishita, Thi Quynh Ngoc Nguyen, Yi Wei Tooh, Muhammad Nur Hadi Bin Roslan, Justin Lo Choy, Qi Su, Wei Yang Goh, Gregory A. Gunawan, Fong Tian Wong, Brandon I. Morinaka

Notice bibliographique

RevueJournal of the American Chemical Society · 2022
Typearticle
Langueen
DomaineBiochemistry, Genetics and Molecular Biology
ThématiqueChemical Synthesis and Analysis
Établissements canadiensUniversity of Toronto
Organismes subventionnairesScience Education Institute, Department of Science and Technology, Republic of the PhilippinesHuman Frontier Science ProgramDepartment of Science and Technology, Republic of the PhilippinesJapan Society for the Promotion of ScienceMinistry of Education, Culture, Sports, Science and TechnologyMinistry of Education - SingaporeNaito Foundation
Mots-clésCyclophaneChemistryStereochemistryAmino acidEnzymeAromatic amino acidsPeptideBiosynthesisCombinatorial chemistryBiochemistryMoleculeOrganic chemistry

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Peptide-derived cyclophanes inhabit a unique niche in the chemical space of macrocyclic peptides with several examples of pharmaceutical importance. Although both synthetic and biocatalytic methods are available for constructing these macrocycles, versatile (bio)catalysts able to incorporate a variety of amino acids that compose the macrocycle would be useful for the creation of diverse peptide cyclophanes. In this report, we synergized the use of bioinformatic tools to map the biosynthetic landscape of radical SAM enzymes (3-CyFEs) that catalyze three-residue cyclophane formation in the biosynthesis of a new family of RiPP natural products, the triceptides. This analysis revealed 3940 (3113 unique) putative precursor sequences predicted to be modified by 3-CyFEs. Several uncharacterized maturase systems were identified that encode unique precursor types. Functional studies were carried out in vivo in Escherichia coli to identify modified precursors containing His and Tyr residues. NMR analysis of the products revealed that Tyr and His can also be incorporated into cyclophane macrocycles by 3-CyFEs. Collectively, all aromatic amino acids can be incorporated by 3-CyFEs, and the cyclophane formation strictly occurs via a C(sp2)–C(sp3) cross-link between the (hetero)aromatic ring to Cβ. In addition to 3-CyFEs, we functionally validated an Fe(II)/α-ketoglutarate-dependent hydroxylase, resulting in β-hydroxylated residues within the cyclophane rings. This study reveals the potential breadth of triceptide precursors and a systematic approach for studying these enzymes to broaden the diversity of peptide macrocycles.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,001
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,009
Score d'incertitude au seuil0,267

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0010,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0000,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,007
Tête enseignante GPT0,225
Écart entre enseignants0,217 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations60
Publié2022
Routes d'admission1
Résumé présentoui

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