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Enregistrement W4296186400 · doi:10.1101/2022.09.16.508242

Pathway elucidation and microbial synthesis of proaporphine and bis-benzylisoquinoline alkaloids from sacred lotus ( <i>Nelumbo nucifera</i> )

2022· preprint· en· W4296186400 sur OpenAlexafffund
Michael E. Pyne, Nicholas D. Gold, Vincent J. J. Martin

Notice bibliographique

RevuebioRxiv (Cold Spring Harbor Laboratory) · 2022
Typepreprint
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueChromatography in Natural Products
Établissements canadiensConcordia University
Organismes subventionnairesNatural Sciences and Engineering Research Council of CanadaConcordia University
Mots-clésBenzylisoquinolineLotusOpium PoppyStereochemistryPapaverBiosynthesisNelumbo nuciferaAlkaloidChemistryCorydalisBotanyBiologyBiochemistryEnzymeTraditional Chinese medicine

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

ABSTRACT Sacred lotus ( Nelumbo nucifera ) has been utilized as a food, medicine, and spiritual symbol for nearly 3,000 years. The medicinal properties of lotus are largely attributed to its unique profile of benzylisoquinoline alkaloids (BIAs), which includes potential anti-cancer, anti-malarial and anti-arrhythmic compounds. BIA biosynthesis in sacred lotus differs markedly from that of opium poppy and other members of the Ranunculales, most notably in an abundance of BIAs possessing the ( R )-stereochemical configuration and the absence of reticuline, a major branchpoint intermediate in most BIA producers. Owing to these unique metabolic features and the pharmacological potential of lotus, we set out to elucidate the BIA biosynthesis network in N. nucifera . Here we show that lotus CYP80G ( Nn CYP80G) and a superior ortholog from Peruvian nutmeg ( Laurelia sempervirens ; Ls CYP80G) stereospecifically convert ( R )- N -methylcoclaurine to the proaporphine alkaloid glaziovine, which is subsequently methylated to pronuciferine, the presumed precursor to nuciferine. While sacred lotus employs a dedicated ( R )-route to aporphine alkaloids from ( R )-norcoclaurine, we implemented an artificial stereochemical inversion approach to flip the stereochemistry of the core BIA pathway. Exploiting the unique substrate specificity of dehydroreticuline synthase from common poppy ( Papaver rhoeas ) and pairing it with dehydroreticuline reductase enabled de novo synthesis of ( R )- N -methylcoclaurine from ( S )- norcoclaurine and its subsequent conversion to pronuciferine. We leveraged our stereochemical inversion approach to also elucidate the role of Nn CYP80A in sacred lotus metabolism, which we show catalyzes the stereospecific formation of the bis-BIA nelumboferine. Screening our collection of 66 plant O -methyltransferases enabled conversion of nelumboferine to liensinine, a potential anti-cancer bis-BIA from sacred lotus. Our work highlights the unique benzylisoquinoline metabolism of N. nucifera and enables the targeted overproduction of potential lotus pharmaceuticals using engineered microbial systems.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,001
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesMéta-épidémiologie (sens strict)
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,013
Score d'incertitude au seuil0,999

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,001
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0010,001
Méta-épidémiologie (sens large)0,0010,000
Bibliométrie0,0000,001
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0010,001
Intégrité de la recherche0,0010,001
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0010,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,008
Tête enseignante GPT0,193
Écart entre enseignants0,185 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations0
Publié2022
Routes d'admission2
Résumé présentoui

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