Amorphous Silica-Alumina-Catalyzed Alkene-Aromatic Alkylation of Cracked Naphtha: Cyclopentene Species as Precursors for Catalyst Deactivation
Notice bibliographique
Résumé
Acid-catalyzed alkene-aromatic alkylation of cracked naphtha is a process of interest for partial upgrading of bitumen without hydrogen. The time-on-stream period before catalyst regeneration is necessary and is affected by formation of carbonaceous deposits (coking). It was postulated that 5-membered ring cyclic alkenes like cyclopentenes were important precursors for catalyst deactivation by coking, compared to linear alkenes. Using cracked naphtha, it was demonstrated that at 300 °C, cyclopentene species were converted both thermally and catalytically. The extent of catalytic conversion increased with Brønsted acidity of the catalyst. To better interpret the findings, model mixtures comprising cyclopentene, 1-hexene, ethylbenzene, and n -heptane were used to compare the impact of the different alkenes to catalyst coking. The three main products detected from acid-catalyzed cyclopentene reactions were trans -decalin, cis -decalin, and bicyclopentylidene. A plausible explanation of the pathway with a common intermediate was presented. Differences between conversion of cyclopentene and 1-hexene were explained in terms of the lower basicity of cyclopentene compared to that of 1-hexene, which also explained why cyclopentene conversion was suppressed by ethylbenzene through competitive adsorption on the acid catalyst but not that of 1-hexene. Catalyst coking was evaluated using electron spin resonance spectrometry. Compared to 1-hexene, cyclopentene produced 3–4 times more products with persistent free radicals and was not affected by the presence of ethylbenzene in the reaction mixture, evidencing that it has a more pronounced impact in catalyst coking. However, the extent of coking on the silica-alumina catalyst caused by cyclopentene was insufficient to account all the coking of cracked naphtha, which on equal alkene concentration basis was 2 times more prone to coking than cyclopentene.
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Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
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score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».