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Enregistrement W4380872654 · doi:10.1021/jacs.3c03512

Teraryl Braces in Macrocycles: Synthesis and Conformational Landscape Remodeling of Peptides

2023· article· en· W4380872654 sur OpenAlexaff
Peng Yang, Martynas J. Širvinskas, Bo Li, Nicholas W. Heller, Hua Rong, Gang He, Andrei K. Yudin, Gong Chen

Notice bibliographique

RevueJournal of the American Chemical Society · 2023
Typearticle
Langueen
DomaineBiochemistry, Genetics and Molecular Biology
ThématiqueChemical Synthesis and Analysis
Établissements canadiensUniversity of Toronto
Organismes subventionnairesHigher Education Discipline Innovation ProjectNankai UniversityNational Natural Science Foundation of China
Mots-clésChemistryHeteroatomArylSide chainCyclic peptidePeptideCombinatorial chemistryStereochemistryOrganic chemistryBiochemistryRing (chemistry)

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

The three-dimensional structure of medium-sized cyclic peptides accounts for their biological activity and other important physiochemical properties. Despite significant advances in the past few decades, chemists' ability to fine-tune the structure, in particular, the backbone conformation, of short peptides made of canonical amino acids is still quite limited. Nature has shown that cross-linking the aromatic side chains of linear peptide precursors via enzyme catalysis can generate cyclophane-braced products with unusual structures and diverse activities. However, the biosynthetic path to these natural products is challenging to replicate in the synthetic laboratory using practical chemical modifications of peptides. Herein, we report a broadly applicable strategy to remodel the structure of homodetic peptides by cross-linking the aromatic side chains of Trp, His, and Tyr residues with various aryl linkers. The aryl linkers can be easily installed via copper-catalyzed double heteroatom-arylation reactions of peptides with aryl diiodides. These aromatic side chains and aryl linkers can be combined to form a large variety of assemblies of heteroatom-linked multi-aryl units. The assemblies can serve as tension-bearable multijoint braces to modulate the backbone conformation of peptides as an entry to previously inaccessible conformational space.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,007
Score d'incertitude au seuil0,193

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0000,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,007
Tête enseignante GPT0,239
Écart entre enseignants0,232 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations46
Publié2023
Routes d'admission1
Résumé présentoui

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