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Enregistrement W4385235327 · doi:10.1021/jacs.3c02103

Mechanistic Investigations of Phenoxyimine–Cobalt(II)-Catalyzed C(sp<sup>2</sup>)–C(sp<sup>3</sup>) Suzuki–Miyaura Cross-Coupling

2023· article· en· W4385235327 sur OpenAlex

Pourquoi ce travail est dans la base

Une base qui oublie comment elle a trouvé un travail ne peut pas être vérifiée. Voici les voies qui ont admis celui-ci.

fundUn bailleur canadien est enregistré sur le travail.
no affAucune affiliation canadienne : ce travail est invisible pour une base fondée sur la seule affiliation.
Aucune affiliation canadienne. Une base fondée sur la seule affiliation (le devis habituel) n'aurait jamais vu ce travail. C'est l'un des travaux qui justifient l'inversion de la base.

Notice bibliographique

RevueJournal of the American Chemical Society · 2023
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueCatalytic Cross-Coupling Reactions
Établissements canadiensnon disponible
Organismes subventionnairesNatural Sciences and Engineering Research Council of CanadaBristol-Myers Squibb
Mots-clésChemistryTransmetalationCobaltMethoxideBromideElectron paramagnetic resonanceNuclear magnetic resonance spectroscopyCatalysisArylFluorine-19 NMRCatalytic cycleSodium methoxideAlkylPhysical chemistryInorganic chemistryStereochemistryOrganic chemistryNuclear magnetic resonance

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

The mechanism of phenoxyimine (FI)−cobalt-catalyzed C(sp 2 )–C(sp 3 ) Suzuki–Miyaura cross-coupling was studied using a combination of kinetic measurements and catalytic and stoichiometric experiments. A series of dimeric (FI)cobalt(II) bromide complexes, [(4-CF 3 PhFI)CoBr] 2, [(4-OMePhFI)CoBr] 2, and [(2,6-di i PrPhFI)CoBr] 2, were isolated and characterized by 1 H and 19 F NMR spectroscopies, solution and solid-state magnetic susceptibility, electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy, X-ray crystallography, and diffusion-ordered NMR spectroscopy (DOSY). One complex, [(4-CF 3 PhFI)CoBr] 2, was explored as a single-component precatalyst for C(sp 2 )–C(sp 3 ) Suzuki–Miyaura cross-coupling. Addition of potassium methoxide to [(4-CF 3 PhFI)CoBr] 2 generated the corresponding (FI)cobalt(II) methoxide complex as determined by 1 H and 19 F NMR and EPR spectroscopies. These spectroscopic signatures were used to identify this compound as the resting state during catalytic C(sp 2 )–C(sp 3 ) coupling. Variable time normalization analysis (VTNA) of in situ catalytic 19 F NMR spectroscopic data was used to establish an experimental rate law that was first-order in a (FI)cobalt(II) precatalyst, zeroth-order in the alkyl halide, and first-order in an activated potassium methoxide–aryl boronate complex. These findings are consistent with turnover-limiting transmetalation that occurs prior to activation of the alkyl bromide electrophile. The involvement of boronate intermediates in transmetalation was corroborated by Hammett studies of electronically differentiated aryl boronic esters. Together, a cobalt(II)/cobalt(III) catalytic cycle was proposed that proceeds through a “boronate”-type mechanism.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,001
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,002
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesMéta-épidémiologie (sens strict)
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,082
Score d'incertitude au seuil1,000

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0010,002
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0010,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0010,002
Bibliométrie0,0000,002
Études des sciences et des technologies0,0010,002
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0020,001
Intégrité de la recherche0,0000,002
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0000,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,020
Tête enseignante GPT0,289
Écart entre enseignants0,269 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle