Ligand-Enabled Nickel Catalysis for the <i>O</i>-Arylation of Alcohols and Phenols with (Hetero)aryl Chlorides Using a Soluble Organic Base
Notice bibliographique
Résumé
While ligand-enabled metal-catalyzed cross-coupling has emerged as a versatile approach to thermal C(sp 2 )–O bond formation, broadly effective catalysts capable of employing a soluble organic base have yet to be disclosed. We report, such a Ni-based catalyst system for the O -arylation of both aliphatic alcohols and phenols, that makes use of PAd2-DalPhos ligation and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) or tert -butylimino-tri(pyrrolidino)phosphorane (BTPP) as the base, in combination with a halide scavenger (sodium trifluoroacetate, NaTFA). This methodology affords a broad and expanded scope of (hetero)aryl ether products derived from inexpensive and widely available (hetero)aryl chlorides in a manner that is competitive with the best O -arylation catalysts reported to date for such electrophiles. Successful transformations of base-sensitive substrates that are incompatible with commonly employed NaO t Bu are presented, as are competition studies revealing a complex interplay of the electrophile, nucleophile, and organic base in directing selectivity for the O -arylation of aliphatic alcohols versus phenols.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,001 |
| Études des sciences et des technologies | 0,001 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».