Cyclopropanes to Spirocyclic Amine-Boranes: Merging Metal Free C‒H Bond Activation and C‒C Bond Cleavage
Notice bibliographique
Résumé
Abstract Spirocyclic motifs often require multi-step syntheses but are of high value to medicinal chemists due to frequent improvements in potency, selectivity, and physicochemical properties over their planar parent drug molecules. Due to the ubiquity of C‒H and C‒C bonds, an extremely challenging, yet incredibly attractive way to achieve molecular diversity and complexity is through the tandem and predictable activation of inert C‒H and C‒C bonds. Tandem activation/cleavage of these bonds in readily accessible cyclopropanes to access complex motifs is challenging and has only been reported using transition metals. The merging of C‒H activation and C‒C bond cleavage strategies for the regioselective transformation of unactivated cyclopropane building blocks into spirocyclic scaffolds in a metal-free manner could be a valuable addition to the organic chemist’s synthetic toolbox. Here, we demonstrate a regioselective C‒H bond activation and subsequent C‒C bond cleavage of unactivated cyclopropane amine-boranes (CABs) to form spirocyclic amine-boranes (SABs) possessing a rare N -spiroatom in an intramolecular manner using 5 mol% of Tf 2 NH. The one-pot transformation yields SABs that are amenable to downstream modification and provides access to potential pharmacophores that may have applications in drug discovery.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,001 | 0,001 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,001 | 0,001 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,001 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,001 | 0,001 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,001 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,001 | 0,005 |
| Intégrité de la recherche | 0,001 | 0,004 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».