3‐Oxidopyridinium Ions Are Versatile Bioorthogonal Dipoles for Use in Cycloadditions with Cyclooctynes
Notice bibliographique
Résumé
Abstract 3‐oxidopyridinium ions are water stable and soluble heteroaromatic betaines that behave as latent dipoles and undergo a wide variety of cycloadditions. Research into the cycloaddition reactions of 3‐oxidopyridiniums was spearheaded by Alan R. Katritzky and collaborators from the early 1970s until the late 1980s, but they have yet to be used for bioorthogonal applications. Herein we report that 3‐oxidopyridiniums can readily react with 4‐dibenzocyclooctynol (DIBO), a common bioorthogonal handle, in a [3+2] cycloaddition. The mechanism was investigated by altering the electronics of the reaction by changing the substituent on the 5 position of the pyridinium. Electron‐donating 5‐substituents have been shown to significantly increase the rate of the reaction, with bimolecular rate constants ranging from 3.3×10 −4 s −1 with 5‐trifluoromethyl‐ N ‐methyl‐3‐oxidopyridinium to 1.07 M −1 s −1 with 5‐amino‐ N ‐methyl‐3‐oxidopyridinium. 3‐oxidopyridiniums’ appreciable cycloaddition rates and compatibility with bioorthogonally relevant environments give them the potential to be used in a variety of bioconjugation applications.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,001 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,002 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».