Studying the Structure and Evaluating α‐Glucosidase Inhibition of Novel Acetamide Derivatives Incorporating 4‐Ethyl‐4 <i>H</i> ‐1,2,4‐Triazole Starting from 2‐(Naphthalen‐1‐yl)Acetic Acid
Notice bibliographique
Résumé
Abstract This research aims to create innovative compounds that incorporate 1,2,4‐triazole and exhibit α‐glucosidase inhibitory potential. Similar to our previously reported series of N ‐aryl 2‐{[5‐(naphthalen‐1‐ylmethyl)‐4‐phenyl‐4 H ‐1,2,4‐triazol‐3‐yl]thio}acetamide compounds, we explore here 4‐ethyl instead of 4‐phenyl as substituent. The synthesis process effectively yielded these compounds, with the highest yield reaching up to 91 % for compound N ‐phenyl‐2‐{[5‐(naphthalen‐1‐ylmethyl)‐4‐ethyl‐4 H ‐1,2,4‐triazol‐3‐yl]thio}acetamide 5 a . Their structures were validated through various spectroscopic techniques such as IR, 1 H‐NMR, 13 C‐NMR, and HR‐MS spectra, and for compounds 3 , 5 d , and 5 e by X‐ray diffraction. In vitro experiments revealed that only compound 5 g , marked by a 3‐hydroxy substitution on the N ‐phenylacetamide moiety, demonstrated higher α‐glucosidase inhibitory potential (IC 50 =158.4±3.4 μM) compared to the positive control, acarbose (IC 50 =351.3±1.8 μM). Molecular docking studies also coincide with in vitro assay by uncovering a strong hydrogen bond with residue Asp1526 along with other hydrophobic interactions of compound 5 g in the α‐glucosidase binding pocket. Compound 5 g showed a free binding energy of −9.7 kcal/mol, contrasting with acarbose (−8.0 kcal/mol). Despite the modest biological activity, this research underscores the simplicity and convenience of the procedure for synthesizing 1,2,4‐triazole‐based compounds, and contributes a key feature to the structure‐activity relationship of the triazole scaffold in the α‐glucosidase pocket.
Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.
Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,001 | 0,001 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,001 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».