An Alternative Method for the Selective Synthesis of Ortho-nitro Anilines Using Bismuth Nitrate Pentahydrate
Notice bibliographique
Résumé
Background: Nitroaromatic compounds are important scaffolds used for the syn-thesis of a variety of compounds, such as explosives, herbicides, dyes, perfumes and phar-maceuticals. Bismuth nitrate pentahydrate is a widely used reagent in organic synthesis; how-ever, its utility as a nitrating agent for anilines is underexplored. Objective: The aim of this work is to propose and find the proper reaction conditions of an alternative nitrating agent constituted by a mixture of bismuth nitrate / acetic anhydride in DCM with a series of substituted anilines under mild reflux. Methods: Several anilines having both activating and deactivating substituents in the ortho, meta and para positions were the substrate for the nitration reaction. Experimental conditions were performed in “one-pot” conditions before product purification. Results: Bi(NO3)3•5H2O demonstrated to be effective and somehow regioselective when it came to the nitration of anilines in the ortho position. Although other products were also identified under these conditions, in most cases, the ortho derivative was the major or even the only product obtained with moderate to high yields in the range of 50% – 96%. Conclusion: Bi(NO3)3•5H2O is an efficient and safe nitrating agent since the use of concen-trated and corrosive acids like sulfuric and nitric is avoided; furthermore, bismuth nitrate is low-priced and no special care nor equipment is required.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,001 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,001 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».