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Enregistrement W4402475068 · doi:10.1021/acs.organomet.4c00281

Tantalum Catalyzed Hydroaminoalkylation Enables a Telescoping Catalytic Reaction Sequence for the Synthesis of Benzoannulated Indolizidines and Quinolizidines

2024· article· en· W4402475068 sur OpenAlexafffund
Cameron H. M. Zheng, Carla A. Esslinger, O Dressler, Rebecca C. DiPucchio, Maria B. Ezhova, Laurel L. Schafer

Notice bibliographique

RevueOrganometallics · 2024
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueCatalytic C–H Functionalization Methods
Établissements canadiensUniversity of British Columbia
Organismes subventionnairesFakultät für Chemie und Pharmazie, Ludwig-Maximilians-Universität MünchenNatural Sciences and Engineering Research Council of CanadaUniversity of British ColumbiaCanada Research ChairsÉcole Polytechnique Fédérale de Lausanne
Mots-clésChemistryCatalysisTelescoping seriesSequence (biology)TantalumOrganic chemistryCombinatorial chemistryStereochemistry

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

The synthesis of benzoannulated indolizidines and quinolizidines is described through a telescoping reaction sequence featuring hydroaminoalkylation and nickel-catalyzed C–N bond coupling. An in situ generated tantalum (V) ureate catalyst is used to form new Csp 3 ─Csp 3 bonds between saturated N -heterocycles and ortho -chlorostyrene enabled by the α C─H bond activation of the amine. The addition of a nickel C─N coupling catalyst generated from Ni(COD) 2 and DPPF to the reaction mixture allowed for cyclization. Our method leverages the regiodivergent branched and linear products accessed from N -heterocycle and styrene combinations, which are uniquely achieved by our tantalum catalyst to produce new N -heterocycle framework derivatives. Total isolated overall yields of up to 86% were achieved in a single pot. These advances highlight alternative bond disconnections that enable direct access to distinct new N -heterocycle derivatives through early transition metal catalyzed hydroaminoalkylation.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,001
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,037
Score d'incertitude au seuil0,795

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,001
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,001
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0000,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,038
Tête enseignante GPT0,290
Écart entre enseignants0,252 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations1
Publié2024
Routes d'admission2
Résumé présentoui

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