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Enregistrement W4402475068 · doi:10.1021/acs.organomet.4c00281

Tantalum Catalyzed Hydroaminoalkylation Enables a Telescoping Catalytic Reaction Sequence for the Synthesis of Benzoannulated Indolizidines and Quinolizidines

2024· article· en· W4402475068 sur OpenAlexafffund
Cameron H. M. Zheng, Carla A. Esslinger, O Dressler, Rebecca C. DiPucchio, Maria B. Ezhova, Laurel L. Schafer

Notice bibliographique

RevueOrganometallics · 2024
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueCatalytic C–H Functionalization Methods
Établissements canadiensUniversity of British Columbia
Organismes subventionnairesFakultät für Chemie und Pharmazie, Ludwig-Maximilians-Universität MünchenNatural Sciences and Engineering Research Council of CanadaUniversity of British ColumbiaCanada Research ChairsÉcole Polytechnique Fédérale de Lausanne
Mots-clésChemistryCatalysisTelescoping seriesSequence (biology)TantalumOrganic chemistryCombinatorial chemistryStereochemistry

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

The synthesis of benzoannulated indolizidines and quinolizidines is described through a telescoping reaction sequence featuring hydroaminoalkylation and nickel-catalyzed C–N bond coupling. An in situ generated tantalum (V) ureate catalyst is used to form new Csp 3 ─Csp 3 bonds between saturated N -heterocycles and ortho -chlorostyrene enabled by the α C─H bond activation of the amine. The addition of a nickel C─N coupling catalyst generated from Ni(COD) 2 and DPPF to the reaction mixture allowed for cyclization. Our method leverages the regiodivergent branched and linear products accessed from N -heterocycle and styrene combinations, which are uniquely achieved by our tantalum catalyst to produce new N -heterocycle framework derivatives. Total isolated overall yields of up to 86% were achieved in a single pot. These advances highlight alternative bond disconnections that enable direct access to distinct new N -heterocycle derivatives through early transition metal catalyzed hydroaminoalkylation.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction machine sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: metacan-v3-hybrid-931329e0061cStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,001
Score d'incertitude au seuil0,005

Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0010,001

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,038
Tête enseignante GPT0,290
Écart entre enseignants0,252 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations1
Publié2024
Routes d'admission2
Résumé présentoui

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