First separation of commendamide enantiomers
Notice bibliographique
Résumé
N-(3-hydroxyacyl)glycines are compounds of remarkable interest due to their biogenic origin and bioactivity and as precursors of the corresponding 3-acyloxy derivatives which represent an important class of bioactive products of bacterial origin. Commendamide [N-(3-hydroxypalmitoyl)glycine] (1) is a gut microbiota-derived bioactive metabolite that is structurally like endogenous long-chain N-acyl-amino acids belonging to the endocannabinoidome, a complex lipid signaling system involved in several aspects of mammalian physiology and pathology. Thanks to this structural similarity, this compound and its analogues, like the N-(3-hydroxymyristoyl)glycine 2, exert a remarkable bioactivity in mammals, for instance, through activation of G-protein-coupled receptors (GPCRs). N-(3-Hydroxyacyl)glycines are chiral and the availability of their pure enantiomers may bring light to possible enantioselective pathways within the biological processes which these compounds are involved in. A sustainable synthesis of rac-1 and its analogues was recently reported, but asymmetric synthesis and enantioseparation methods to access their pure or enriched enantiomers were not reported so far. In this paper, we report the first direct separation of commendamide enantiomers by using enantioselective high-performance liquid chromatography (HPLC) with polysaccharide-based chiral columns, aqueous-organic mixtures as mobile phases and either electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS) or UV detection. Optimal enantioseparation was obtained by using an amylose tris(3,5-dimethylphenylcarbamate)-based chiral column and acetonitrile/water 60:40 (v/v) (0.1 % acetic acid) as mobile phase. By adopting the same method, the enantioseparation of the analogue 2 was also performed. The molecular bases of the higher retention and selectivity observed for the N-(3-hydroxyacyl)glycine 1 compared to the analogue 2 were explored by computational analysis.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,001 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,001 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,003 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».