Copper‐Catalyzed Synthesis of C‐2 Substituted Indolin‐3‐Ones and Indolin‐3‐One [4+2] Cycloadducts Through Azide‐Tethered Iodonium Ylides
Notice bibliographique
Résumé
Abstract In recent years iodonium ylides have gained popularity as versatile metallocarbene precursors, functioning as alternatives to sensitive and potentially toxic diazo compounds. However, their application in metallocarbene‐mediated heterocycle construction has been limited. Herein, we describe a strategy for the synthesis of C‐2 substituted indolin‐3‐ones using azide‐tethered iodonium ylides as metallocarbene precursors under copper catalysis. The formation of an electrophilic C‐ acylimine intermediate allows the addition of a broad spectrum of nucleophiles, as well as electron‐rich and unactivated dienes, furnishing highly substituted indolin‐3‐ones and indolen‐3‐one [4+2] cycloadducts. The remarkably short reaction times, high yields, mild conditions, and scalability render this methodology attractive for the synthesis of new scaffolds in drug discovery.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,001 | 0,004 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,001 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,001 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,001 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,001 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,003 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».