Evaluating Predictive Accuracy in Asymmetric Catalysis: A Machine Learning Perspective on Local Reaction Space
Notice bibliographique
Résumé
Machine learning (ML) models are increasingly being employed in asymmetric catalysis to predict reaction outcomes and optimize enantioselective processes. Despite the trend of expanding data set sizes to improve model performance, asymmetric catalysis presents unique challenges, including the difficulty of acquiring high-quality experimental data and the often-limited availability of structurally diverse examples. Consequently, rational data set design requires the practitioner to choose whether to collect data that maximizes diversity in the training set or data that maximizes representation around a target prediction. A key challenge in these studies is understanding the role of local reaction space─specifically, how much predictive accuracy is driven by nearest neighbors (structurally and electronically similar data points) and the next-nearest neighbors? This study investigates the predictive power of ML models trained with varying levels of local representation in the reaction space. We provide a framework, a radius-based random forest (RaRF) algorithm, to systematically probe the effects of including diverse reactions dissimilar to a target prediction. We show that when the training set is representative of the target reaction, the gains from increasing data set diversity are modest─typically less than 0.1 kcal/mol in predictive error─and increasing to only 0.5 kcal/mol for extrapolative tests, highlighting the need for targeted data set design. Furthermore, these findings hold even for complex architectures and features. Finally, we demonstrate that a targeted, neighborhood-oriented strategy greatly accelerates the identification of predictive models compared to diversity-driven approaches.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,008 | 0,023 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,001 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,002 | 0,001 |
| Bibliométrie | 0,002 | 0,001 |
| Études des sciences et des technologies | 0,001 | 0,002 |
| Communication savante | 0,002 | 0,003 |
| Science ouverte | 0,002 | 0,002 |
| Intégrité de la recherche | 0,001 | 0,002 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».