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Enregistrement W4409187672 · doi:10.1002/047084289x.rn02618

5‐Chloro‐ <i>N</i> ‐(di‐ <i>tert</i> ‐butylphosphaneyl)‐ <i>N</i> ‐methylpyrazin‐2‐amine

2025· other· en· W4409187672 sur OpenAlexaff
Eric Neufeld, Fabien Gagosz

Notice bibliographique

RevueEncyclopedia of Reagents for Organic Synthesis · 2025
Typeother
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueOrganophosphorus compounds synthesis
Établissements canadiensUniversity of Ottawa
Organismes subventionnairesnon disponible
Mots-clésAmine gas treatingMedicinal chemistryChemistryOrganic chemistry

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

image [2981401‐76‐5] C 13 H 23 ClN 3 P (MW 287.77) InChI = 1S/C13H23ClN3P/c1‐12(2,3)18(13(4,5)6)17(7)11‐9‐15‐10(14)8‐16‐11/h8‐9H,1‐7H3 InChIKey = WNSRMVGRQQVGJQ‐UHFFFAOYSA‐N (ligand for gold‐catalyzed cross‐coupling reactions 1 ) Alternative Name(s): ClKarPhos. Solubility: soluble in CHCl 3 , DCM, DCE, Et 2 O, THF. Form Supplied in: light orange solid. Analysis of Reagent Purity: 1 H NMR (300 MHz, CDCl3) δ (ppm) 8.89 (dd, J = 4.5, 1.5 Hz, 1 H ), 8.05 (dd, J = 1.5, 0.7 Hz, 1 H ), 3.24 (s, 3 H ), 1.25 (d, J = 12.8 Hz, 18 H ). 13 C NMR (75 MHz, CDCl3) δ (ppm) 158.1 (d, J = 24.7 Hz), 139.9, 136.8 (d, J = 2.7 Hz), 134.6 (d, J = 36.9 Hz), 37.2 (d, J = 7.4 Hz), 36.2 (d, J = 27.8 Hz), 29.8 (d, J = 16.7 Hz). 31 P NMR (122 MHz, CDCl3) δ (ppm) 85.0 HRMS (ESI) Calculated for C 13 H 24 ClN 3 P + [M+H] + : 288.1391; found: m/z 288.1378. Preparative Methods 1 : a flame‐dried Schlenk flask was charged with the 5‐chloro‐ N ‐methylpyrazin‐2‐amine (65 mg, 0.45 mmol) and dry THF [0.2 M] under a nitrogen atmosphere. The resulting solution was cooled down to 0 °C before a solution of n ‐BuLi in hexane (0.18 mL, 0.45 mmol) was added dropwise. The reaction mixture was allowed to reach room temperature and was then stirred for 4 hours before t Bu 2 PCl (86 μL, 91 mg, 0.45 mmol) was added dropwise. At the end of the addition, the temperature was raised to 60 °C and the reaction mixture was stirred for 3 days (eq ). The solvent was then evaporated, and the crude residue was purified by flash column chromatography using a 10:1 hexanes:ethyl acetate mixture as the eluent. image Purification: purification by flash column chromatography in hexanes:ethyl acetate = 10:1. Handling, Storage, and Precautions: bench stable, long‐term storage under nitrogen atmosphere and refrigerate to prevent degradation.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,003
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesMéta-épidémiologie (sens strict), Intégrité de la recherche, Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)
Catégories consensuellesMéta-épidémiologie (sens strict), Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Sans objet · Signal consensuel: Sans objet
GenreSignal candidat: Autre · Signal consensuel: Autre
Score de désaccord entre enseignants0,341
Score d'incertitude au seuil1,000

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,003
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0020,002
Méta-épidémiologie (sens large)0,0030,001
Bibliométrie0,0010,001
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0030,001
Intégrité de la recherche0,0020,001
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0620,001

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,006
Tête enseignante GPT0,220
Écart entre enseignants0,214 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; les deux têtes enseignantes s’accordent sur ce qui est montré ici.

Devis d'étudeSans objet
Domainenon disponible
GenreAutre

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations0
Publié2025
Routes d'admission1
Résumé présentoui

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