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Enregistrement W4409805923 · doi:10.1002/chem.202500993

Lewis‐X‐Containing Triterpenoid Saponins Inhibit DC‐SIGN‐ and L‐SIGN‐Mediated Transfer of HIV‐1 Infection

2025· article· en· W4409805923 sur OpenAlexafffund
Oscar Javier Gamboa Marin, Kurtis Ng, Nitish Verma, Ralph Pantophlet, Charles Gauthier

Notice bibliographique

RevueChemistry - A European Journal · 2025
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueCarbohydrate Chemistry and Synthesis
Établissements canadiensSimon Fraser UniversityInstitut National de la Recherche ScientifiqueUniversité du Québec à Chicoutimi
Organismes subventionnairesArmand-Frappier FoundationFonds de recherche du Québec – Nature et technologiesFonds de Recherche du Québec - SantéNational Institute of Allergy and Infectious DiseasesNatural Sciences and Engineering Research Council of CanadaNational Institutes of Health
Mots-clésDC-SIGNGlycosylationChemistryHuman immunodeficiency virus (HIV)FucoseStereochemistryImmune systemBiochemistryImmunologyBiologyGalactose

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Abstract Blocking dendritic cell‐specific intercellular adhesion molecule‐3‐grabbing nonintegrin (DC‐SIGN)‐ and liver/lymph node‐specific intercellular adhesion molecule‐3‐grabbing integrin (L‐SIGN)‐mediated human immunodeficiency virus 1 (HIV‐1) attachment to immune cells represents a promising strategy for developing antiretroviral agents effective during the early stages of sexual transmission. Although mannose‐ and fucose‐based ligands have received considerable attention, Lewis‐based inhibitors remain relatively underexplored. In this study, we report the first synthesis of Lewis‐X‐containing triterpenoid saponins featuring betulinic acid and echinocystic acid as aglycones. These saponins were stereoselectively and efficiently synthesized in six linear steps using a convergent approach that leveraged thioglycoside and trichloroacetimidate glycosylation chemistries. Notably, our findings demonstrate that these Lewis‐X‐containing triterpenoid saponins are among the most potent monovalent inhibitors reported to date of DC‐SIGN‐ and L‐SIGN‐mediated transfer of HIV‐1 infection to CD4‐positive cells, with IC50 values in the low micromolar range (21–50 µM). This work lays a valuable foundation for the development of saponin‐based antiviral agents targeting immune cells.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction machine sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: metacan-v3-hybrid-931329e0061cStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,001
Score d'incertitude au seuil0,003

Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0010,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,012
Tête enseignante GPT0,213
Écart entre enseignants0,201 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations2
Publié2025
Routes d'admission2
Résumé présentoui

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