Desulfonylative Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Unactivated Aryl Sulfones through Ni Catalysis
Notice bibliographique
Résumé
We describe a Ni-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of simple aryl sulfones with arylboroxines through carbon–sulfonyl (C–SO 2 ) bond activation. The use of 1,5-cyclooctadiene (cod) as a ligand on Ni is essential in this cross-coupling reaction, affording unsymmetric biaryl products in good yields. The utilization of the sulfonyl moiety as both an electron-withdrawing and directing group provides highly functionalized products via regioselective and iterative transformations, which are difficult to achieve with typical leaving groups, such as aryl halides. Moreover, cyclic aryl sulfones can be employed in ring-opening cross-coupling and subsequent trapping reactions with various electrophiles, producing π-conjugated structures bearing valuable, sulfur-containing functional groups. Competition experiments reveal that the Ni-cod catalyst preferentially promotes the coupling with aryl sulfones over aryl chlorides, which is opposite the conventional reactivity of aryl electrophiles. Additionally, the sodium sulfinate released during C–SO 2 bond cleavage exhibits an unprecedented rate-accelerating effect, which is supported by mechanistic studies, control experiments and density functional theory (DFT) calculations.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,001 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,001 | 0,001 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,001 | 0,001 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,002 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,001 |
| Communication savante | 0,000 | 0,001 |
| Science ouverte | 0,001 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».