Asymmetric Total Synthesis of 4,9,10-Trihydroxyguaia-11(13)en-12,6-olide and Discovery of Its Anticancer Activity against Atypical Teratoid Rhabdoid Tumor
Notice bibliographique
Résumé
High Resolution Image Download MS PowerPoint Slide The guaianolide family of sesquiterpene lactones is known for its distinctive structural features and diverse biological activities. 4,9,10-Trihydroxyguaia-11(13)en-12,6-olide, with an underdetermined absolute stereochemistry ( 1 or ent - 1 ), is a newly identified 6,12-guaianolide isolated from the genus Anvillea garcinii . Motivated by the potential biological activity of the natural product, we pursue its stereoselective synthesis. Starting from ( R )-limonene, an asymmetric total synthesis of 4α,9α,10α-trihydroxyguaia-11(13)en-12,6α-olide ( 1 ) is accomplished in 20 steps with an overall yield of 4%, utilizing key transformations such as stereoselective reductive epoxide opening and additions of methyl lithiopropiolate and allyl cuprate. Most significantly, preliminary biological testing uncovers new anticancer activity of 1 against rare and aggressive childhood atypical teratoid rhabdoid tumor (ATRT) and other cancer cell lines. We anticipate that our synthetic strategy will enable the development of chemical probes and derivatives derived from 1 for mechanism of action studies and anticancer drug discovery.
Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.
Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,001 | 0,004 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,001 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,002 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,001 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».