Organometallic-type reactivity of stable organoboronates for selective (hetero)arene C−H/C-halogen borylation and beyond
Notice bibliographique
Résumé
Organometallic reagents are essential tools in both academic and industrial laboratories and the polarity separation within the carbon-metal bonds endows them with exceptional reactivities, but also imposes limitations, including air- and moisture-sensitivity, and flammability. Here, we demonstrate that stable and easily accessible benzylic (or allylic) boronate with alkali-metal alkoxide as the activator can act as reactive organometallic reagents. This strategy enables transition metal-free deprotonative C−H borylation of diverse (hetero)arenes. The polar organometallic nature of this process enables predictable and site-selective borylation by targeting the arenes’s most acidic C−H bond. This approach can be coupled with Suzuki-Miyaura reaction to produce C−H arylation products. We have also applied this strategy to the dehalogenative borylation of aryl bromides and anionic polymerization of styrenes. Given the unique stability and structural diversity of organoboronates, their organometallic-type reactivities show promise as a powerful alternative to synthetic methodologies that rely on sensitive organometallic reagents. The polarity separation within the carbon-metal bonds of traditional organometallic reagents that endows them with exceptional reactivities also imposes limitations, such as air and moisture sensitivity, and flammability. Here, the authors demonstrate that stable and easily accessible benzylic (or allylic) boronate with mild alkali-metal alkoxide as the activator can act as organometallic reagents.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,001 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,002 | 0,001 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».