Learning SMILES Semantics: Word2Vec and Transformer Embeddings for Molecular Property Prediction
Notice bibliographique
Résumé
This paper investigates the effectiveness of Word2Vec-based molecular representation learning on SMILES (Simplified Molecular Input Line Entry System) strings for a downstream prediction task related to the market approvability of chemical compounds. Here, market approvability is treated as a proxy classification label derived from approval status, where only the molecular structure is analyzed. We train character-level embeddings using Continuous Bag of Words (CBOW) and Skip-Gram with Negative Sampling architectures and apply the resulting embeddings in a downstream classification task using a multi-layer perceptron (MLP). To evaluate the utility of these lightweight embedding techniques, we conduct experiments on a curated SMILES dataset labeled by approval status under both imbalanced and SMOTE-balanced training conditions. In addition to our Word2Vec-based models, we include a ChemBERTa-based baseline using the pretrained ChemBERTa-77M model. Our findings show that while ChemBERTa achieves a higher performance, the Word2Vec-based models offer a favorable trade-off between accuracy and computational efficiency. This efficiency is especially relevant in large-scale compound screening, where rapid exploration of the chemical space can support early-stage cheminformatics workflows. These results suggest that traditional embedding models can serve as viable alternatives for scalable and interpretable cheminformatics pipelines, particularly in resource-constrained environments.
Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.
Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,001 | 0,002 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,002 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,001 | 0,001 |
| Bibliométrie | 0,001 | 0,001 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,001 | 0,002 |
| Science ouverte | 0,001 | 0,001 |
| Intégrité de la recherche | 0,001 | 0,001 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,002 | 0,002 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».