Intra‐ and Intermolecular Glycosylation of <scp>d</scp> ‐Idopyranosyl and 6‐Deoxy‐ <scp>d</scp> ‐ <i>ido</i> ‐heptopyranosyl Donors: Toward the Repeating Unit of <i>Campylobacter jejuni</i> HS:4c Capsular Polysaccharide
Notice bibliographique
Résumé
The synthesis of disaccharide mimics of Campylobacter jejuni HS:4c capsular polysaccharide, a major pathogen associated with campylobacteriosis, is challenged by the presence of a 1,2‐ cis ‐β‐linked 6‐deoxy‐ d ‐ ido ‐heptopyranoside. Herein, the development of a synthetic route to orthogonally protected d ‐ ido ‐hexo‐ and 6‐deoxy‐ d ‐ ido ‐heptopyranosyl donors is reported bearing diverse anomeric leaving groups, which represents, to the best of knowledge, the second direct access to 6‐deoxy‐ d ‐ ido ‐heptopyranosides from ido ‐configured precursors. These donors were evaluated in intramolecular aglycon delivery (IAD) and intermolecular glycosylation protocols. While IAD enabled complete β‐stereoselectivity with hexosyl donors, it failed with the heptosyl analog. Intermolecular glycosylation provided mixtures of anomers, but the use of a 7‐ O ‐acetyl‐protected heptosyl donor allowed access to the disaccharide in good yield, with chromatographic separation of the α‐ and β‐anomers. Structural analysis revealed unexpected conformational behavior, with the α‐disaccharide adopting the 1 C 4 chair conformation. This work establishes a foundation for the synthesis of C. jejuni HS:4c disaccharides and represents a step toward well‐defined sugar‐based vaccines candidates against campylobacteriosis.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».