Organoboron-Based Allylation\nApproach to the Total\nSynthesis of the Medium-Ring Dilactone (+)-Antimycin A<sub>1b</sub>
Notice bibliographique
Résumé
The stereoselective synthesis of\n(+)-antimycin A<sub>1b</sub> has\nbeen accomplished in 12 linear steps and 18% overall yield from (−)-ethyl\nlactate. A robust, scalable, and highly diastereoselective montmorillonite\nK10-promoted allylation reaction between an α-silyloxy aldehyde\nand a substituted potassium allyltrifluoroborate salt provides a general\napproach to the core stereochemical triad of the antimycin A family.\nThe requisite (Z)-substituted potassium allyltrifluoroborate salt\nwas synthesized using a <i>syn</i>-selective hydroboration/protodeboration\nof an alkynylboronate ester, followed by a Matteson homologation reaction.\nThe total synthesis leverages an MNBA (Shiina’s reagent)-mediated\nmacrolactonization to generate the 9-membered dilactone ring and a\nlate-stage PyBOP-mediated amide coupling employing an unprotected\n3-formamidosalicylic acid fragment, thereby shortening the longest\nlinear sequence and, perhaps most notably, generating the antimycin\nA C7–C8–C9 stereotriad in a single step using a single\nchiral pool-derived stereocenter.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,001 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,001 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,001 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,012 | 0,001 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; les deux têtes enseignantes s’accordent sur ce qui est montré ici.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».