Hémisynthèse des balsacones A, B, C et d’analogues à partir de précurseurs biosourcés
Notice bibliographique
Résumé
Au cours des dernières décennies, plusieurs souches bactériennes ont développé des résistances face aux antibiotiques. C’est notamment le cas de Staphylococcus aureus résistant à la méticilline (SARM) qui a développé des mécanismes de résistance. L’apparition des bactéries multirésistantes a motivé la recherche de nouveaux composés issus de métabolites secondaires des plantes. L’usage des bourgeons de Populus balsamifera L. en médecine traditionnelle autochtone, pour traiter les blessures, a mené à l’investigation de cette matrice végétale par le Laboratoire d’analyse et de séparation des essences végétales (LASEVE). Ces travaux ont mené à l’isolement de trois nouveaux composés: les balsacones A, B et C ayant une activité antibiotique contre S. aureus. Malheureusement, ces molécules sont présentes en faibles quantités dans les bourgeons de P. balsamifera L., leur purification est également fastidieuse et coûteuse. Cependant, les dihydrochalcones (DHCs), précurseurs de ces balsacones, sont beaucoup plus abondantes dans les bourgeons. À la suite de ces constats, ce projet de maîtrise avait comme objectif principal le développement d’une méthode d’hémisynthèse des balsacones A, B et C à partir de leurs précurseurs biosourcés. La voie de synthèse a été développée par alkylation de Friedel-Crafts, sans protection, entre des DHCs et des alcools allyliques synthétisés à partir de leurs acides correspondants en deux étapes. Les balsacones A, B et C ont été synthétisées avec des rendements d’alkylation de 70, 51 et 56 % respectivement. Par la suite, cinq nouveaux analogues ont également été synthétisés avec des rendements d’alkylation de 40 à 63 % et de 21 % pour un produit secondaire de double alkylation. Les huit molécules obtenues ont été soumises à des tests antibactériens contre Escherichia coli, Staphylococcus auréus et 10 souches de Staphylococcus aureus résistantes à la méthicilline (SARMs). Les balsacones A, B et C ainsi que l’analogue A ont démontré une activité antibiotique contre S. aureus et les SARMs avec des CMI90 ≤ 10 μM. Les analogues B, C et D ont également montré des activités modérées contre les différents SARMs avec des CMI90 ≤ 29 μM. Au contraire, l’analogue E n’a pas montré d’activité contre les bactéries testées. Ces résultats ont permis d’observer une relation structure-activité permettant de suggérer des pistes prometteuses pour la synthèse de nouveaux analogues.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,001 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,001 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,004 | 0,001 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».